Дед — Максим Яковлев Кириенко-Волошин и бабушка с материнской стороны Надежда Григорьевна Глазер (урожденная Зоммер) были восприемниками при крещении, по метрической книге старокиевской Иоанно-Златоустовской церкви.
Об отце — Александре Максимовиче (1838–1881) сохранилось только единственное воспоминание: «Я очень любил читать вслух стихи и декламировать. Это была моя страсть с детства. Я помню, очень смутно, правда, как декламировал стихи мой отец». По рассказам матери, Макс знал о предках-казаках, о том, что отец был человеком доброй души и в юности писал стихи.
Мать — Елена Оттобальдовна, урожденная Глазер, из семьи обрусевших немцев. («Прапрадед — Зоммер, лейб-медик, приехал в Россию при Анне Иоанновне»). После смерти мужа она переезжает с сыном в Москву, где он поступает в частную гимназию Поливанова, а затем переходит в Первую казенную. Вскоре он начинает писать стихи. «Мечтаю о юге и молюсь о том, чтобы стать поэтом».
Внезапное решение Елены Оттобальдовны о переезде из Москвы в Крым было «выполнением сокровеннейших желаний». Тем не менее Коктебель, где была куплена земля и построен дом, разочаровал. Лишь к концу лета он открыл для себя «фантастический и романтический Коктебель», который позднее будет открывать и дарить всем. Но для этого «понадобились долгие годы моей юности, посвященные искусству и странствиям, чтобы открыть оригинальность и красоту Коктебеля».
«Вот я впервые в Коктебеле, так не схожим с теперешним людным курортом. Пустынно. Пробираюсь зарослями колючек к дому Волошина. У колодца, вытягивая ведро, стоит кто-то, одетый точь-в-точь, как он, с седыми, ветром взлохмаченными волосами… Мать! Но под суровой внешностью Елена Оттобальдовна была на редкость благожелательна, терпима, чужда мелочности… Нам было тогда не до житейских корней… по признанию Макса, ласки материнской он не знал. Мать ему — приятель, старый холостяк, и в общем покладистый, не без ворчбы», — вспоминала Евгения Герцык, сестре которой, Аделаиде, Волошин «подарил» Марину Цветаеву. «Живое в живом» — так назовет свои воспоминания Цветаева. «Писала, как всегда, одна против всех, к счастью, на этот раз только против всей эмигрантской прессы, не могшей простить М. Волошину его отсутствия ненависти к советской России». В дневнике Волошина еще в 1904 г. появляется запись: «Область воспоминаний — область тайная и интимная. Написать перечувствованное, пережитое — невозможно. Пережитое, описанное — всегда слабый пересказ, но не сама действительность». В словах Цветаевой, написанных, когда она только оправилась «после естественного удара смерти», месяц «усиленной, пожалуй, даже — сверх силы — работы, а именно галопом, спины не разгибая, писала…», отдана щедрая дань Волошину и Коктебелю, и матери поэта, ставшей в 1912 г. крестной матерью Ариадны, дочери М. Цветаевой и С. Эфрона. «Моя мать и по типу, и по складу характера принадлежала к поколению русских женщин 70-х годов и до старости сохранила этот тип, всегда у последней черты, всегда переступающий запретные границы». С 1893 г. Волошин учится в Феодосийской гимназии. «Когда я стал расспрашивать товарищей из других классов об их преподавателях, то многие из них мне указали на самого интересного и талантливого учителя русского языка Галабутского. Я взял тетрадку своих стихов и пошел ему показывать… У меня осталось в памяти благообразное молодое лицо с мягкой украинской усмешкой, его ласковый прием». Директором Феодосийской гимназии был Василий Ксенофонтович Виноградов. Он «оставил по себе память у всех, его знавших, как прекрасного, гуманного человека и мудрого директора». В. К. Виноградов скончался в 1894 г. «Я написал небольшое стихотворение, которое прочел на его могиле. Это фактически было первое мое напечатанное стихотворение — в маленьком сборничке, составленном феодосийскими преподавателями и посвященном памяти В. К. Виноградова», Завершалось стихотворение словами:
Вместе с одноклассником Александром Пешковским Волошин поселился на квартире Петровых. «Глава ее был полковник Михаил Митрофанович Петров. Он служил полковником пограничной стражи, был старожилом этих побережий восточного Крыма. Он был мастер, очень разносторонний и талантливый. Он ставил любительские спектакли, превосходно играл, декламировал, был хорошим художником, в Феодосии не было ни одного старого дома, где бы не висело его акварельных видов на стенах… Кроме того, у него была слесарная мастерская, он изобретал летательный аппарат, строил крылья, сам изобрел велосипед».
С дочерью «маленького феодосийского Леонардо да Винчи», Александрой Михайловной Петровой, Волошин дружил всю жизнь. «…Она оказалась моим очень верным спутником во всевозможных путях и перепутьях моих духовных исканий…»
