В 1897 г. Волошин по окончании гимназии поступает на юридический факультет в Москве. «Ни гимназии, ни университету я не обязан ни единым знанием, ни единой мыслью. 10 драгоценнейших лет, начисто вычеркнутых из жизни» (в «Автобиографии по семилетьям»). 4-е семилетье Волошин называет в своей «Автобиографии» (1925 г.) «Годы странствий»; «Уже через год я был исключен из университета за студенческие беспорядки и выслан в Феодосию. Высылки и поездки за границу чередуются и завершаются ссылкой в Ташкент в 1900 году.
Перед этим я уже успел побывать в Париже и Берлине, в Италии и Греции, путешествуя на гроши пешком, ночуя в ночлежных домах. 1900 год, стык двух столетий, был годом моего духовного рождения. Я ходил с караванами по пустыне… Отсюда пути ведут меня на запад — в Париж, на много лет, учиться… В эти годы — я только впитывающая губка, я весь — глаза, весь — уши. Странствую по странам, музеям, библиотекам… Кроме техники слова, овладеваю техникой кисти и карандаша.
В 1900 году первая моя критическая статья печатается в „Русской мысли“. В 1903 году встречаюсь с русскими поэтами моего поколения: старшими — Бальмонтом, Вяч. Ивановым — и со сверстниками — Белым, Блоком».
В начале 1903 г. в Москве Волошин знакомится с Маргаритой Васильевной Сабашниковой. «Он был радостный человек, для России непривычно радостный. Ему уже минуло 29 лет, но детскость, искрящаяся детскость оставалась сутью, основой его личности… Он говорки, что не страдал никогда и не знает, что это такое… Странник… „Близкий всем, всему чужой“ — это из его стихотворения, это он сам…» — вспоминала М. Сабашникова. Ее ровное, совершенно дружеское отношение причиняло страдание, переплавлявшееся в стихи:
В том же 1903 г. поэт строит в Коктебеле дом по собственному проекту. «…Блуждания духа: буддизм, католичество, магия, масонство, оккультизм, теософия… Период больших личных переживаний романтического и мистического характера», — подводит он итоги 5-го семилетия. «9 января 1905 года судьба привела меня в Петербург и дала почувствовать все грядущие перспективы русской революции». Волошин уезжает в Париж. «…И первая русская революция прошла мимо меня. За ее событиями я прозевал смуту наших дней». 12 апреля 1906 г. в Москве Волошин обвенчался с Сабашниковой. Поселились они в Петербурге, в одном доме с Вяч. Ивановым. Супруги активно участвуют в его знаменитых «средах» на «башне», знакомятся с Бердяевым, Городецким, Ремизовым, Рябушинским, Сологубом, Шервашидзе. В марте 1907 г. осложняются отношения с Вяч. Ивановым и Маргаритой Васильевной (с весны 1904 г. Волошин ведет дневник, позднее названный им «История моей души», где записывает все то, что потом претворяется в стихи. Последняя запись в тетради датирована июнем 1931 г.).
В 1909 г. в мае приезжают в Коктебель Алексей Толстой с женой, а потом Елизавета Дмитриева и Николай Гумилев. Здесь и начинается история с «Черубиной де Габриак», из-за которой в ноябре того же года у Волошина с Гумилевым состоялась дуэль. «Окружной суд приговорил обоих дуэлянтов к домашнему аресту: Гумилева на 7 дней, Волошина — на 1 день», — писали газеты.
Первая книга стихов М. Волошина вышла в 1910 г. В конце года произошло знакомство с Мариной Цветаевой, о котором она подробно пишет в воспоминаниях «Живое о живом».
