Михаила Барклая-де-Толли ещё в детстве отец, используя протекцию своих знакомых, записал на военную службу в Новотроицкий кирасирский полк. Случилось это в 1767 году и было вполне в духе того времени. «Прослужив» таким образом в нижних чинах десять лет, пятнадцатилетний Михаил начал действительную военную службу вахмистром Псковского карабинерского полка. Через два года, в 1778-м, он был произведён в первый кавалерийский офицерский чин — в корнеты.
Боевое крещение он получил в ходе Русско-турецкой войны 1787-1791 годов. Ему довелось участвовать в длительной осаде и быстротечном штурме османской крепости Очаков, которая оставалась последним оплотом Оттоманской империи в Северном Причерноморье. За очаковское дело поручик Барклай-де-Толли удостоился золотого креста на Георгиевской ленте, который приравнивался к ордену Святого Георгия 4-й степени, и получил чин секунд-майора.
Затем молодой офицер отличился при Каушанах, при взятии неприятельских крепостей Аккерман и Бендеры.
Во время Русско-шведской войны 1788-1790 годов Барклай-де-Толли проявил себя как способный командир. Тогда русским войскам приходилась действовать против шведов в Финляндии, среди лесов и бесчисленных озёр и небольших рек, в условиях бездорожья, когда сама природа создавала для людей укреплённые рубежи и труднопреодолимые препятствия. В этой войне Барклай-де-Толли дослужился до чина премьер-майора. Из Финляндии офицер был переведён в Санкт-Петербургский гренадерский полк, где показал себя умелым воспитателем нижних чинов.
Затем последовало участие в военных действиях в Польше в 1794 году, где приходилось бороться с небольшими разрозненными отрядами польских повстанцев. За заслуги при взятии города Вильно и при разгроме близ Гродно крупного отряда неприятеля под командованием Грабовского Барклай-де-Толли был награждён орденом Святого Георгия 4-й степени. Польскую войну, в которой командир пехотного батальона показал себя мастером манёвров в ходе боевых действий, закончил подполковником.
Пройдя горнило трех войн, Барклай-де-Толли стал опытным военным, имея хороший послужной список. Он был уже Георгиевским кавалером, прекрасные характеристики свидетельствовали о его боевых заслугах. Перспективный офицер быстро продвигался по служебной лестнице. Протекций у него было мало, всего он добивался упорным трудом и добросовестной службой.
В 1798 году Барклай-де-Толли был произведён в полковники и назначен шефом 4-го (он же потом стал 3-м) егерского полка. То было назначение особого рода. Егерские полки в русской армии того времени являлись отборными пехотными частями, и командовали ими самые лучшие офицеры, имевшие боевой опыт. За отличную подготовку полка лёгкой пехоты Барклай-де-Толли уже на будущий год был произведён в генерал-майоры.
За девять лет успешного командования егерским полком он приобрёл большой опыт и проявил незаурядные способности, которые не остались незамеченными. Генерал-фельдмаршал и блестящий дипломат Н.В. Репнин так отзывался о будущем герое Отечественной войны 1812 года: «Меня уже не будет на свете, но пусть вспомнят мои слова: этот генерал много обещает и далеко пойдёт».
В Русско-прусско-французской войне 1806-1807 годов генерал-майор командовал дивизией. За сражение под Пултуском 14 декабря 1806 года он удостоился ордена Святого Георгия 3-й степени. Тогда Барклай-де-Толли командовал передовым отрядом русского корпуса, который не только выдержал яростную атаку прославленного победами наполеоновского маршала Ж. Ланна, но и вместе с подошедшими войсками генерала Сакена перешёл в контратаку и опрокинул дивизию генерала Гюдена. В Пултусском сражении французам так и не удалось выйти в тыл русской армии и отрезать её от переправ через реку Нарев.
Затем последовало генеральное сражение русской и французской армий у города Прейсиш-Эйлау (ныне город Багратионовск Калининградской области) 26-27 января 1807 года. Благодаря искусным действиям генерала Барклая-де-Толли русскому арьергарду удалось сдержать главные силы французов.
В сражении при Прейсиш-Эйлау генерал получил тяжёлое ранение в правую руку. В бессознательном состоянии он был вынесен из боя под огнём противника унтер-офицером Изюмского гусарского полка Сергеем Дудниковым. Лечение длилось пятнадцать месяцев. Врачи извлекли из раны более сорока обломков костей.
В Русско-шведской войне 1808-1809 годов Барклай-де-Толли сперва командовал дивизией, а затем корпусом. Он участвовал в знаменитом переходе русских войск по льду Ботнического залива через пролив Кваркен шириной в 100 километров на шведский берег. Одновременно корпус генерала Багратиона совершил переход по льду на Аландские острова. Эта смелая операция русского командования поставила Швецию в безвыходное положение, и та заключила мир с Россией, отказавшись от всяких претензий на Финляндию.