Иногда в это время Дейнеку в Песках навещала Серафима. Хотя соседи вспоминали, что на ночь она не оставалась, а уезжала обратно в Москву. Наблюдавший это Алексей Фисенко — сын известного архитектора Анатолия Степановича Фисенко, профессора МАРХИ, дача которого находилась напротив, — рассказывал о разнице во внешности между Дейнекой и его бывшей возлюбленной: Дейнека был среднего роста, а Серафима — очень видной, высокой и красивой женщиной. И хотя считалось, что он расстался с ней в 1949 году, их общение, по сведениям соседей, продолжалось до середины 1950-х годов. По данным Владимира Петровича Сысоева, Сан Саныч и Серафима продолжали общаться и в 1960-е годы. Во всяком случае, об этом говорила Сысоеву сама Серафима, которая любила похвастаться, что, мол, без нее Саша «трусов не найдет». Анатолий Фисенко работал вместе с Дейнекой в Московском архитектурном институте в то время, когда знаменитый живописец и монументалист пришел туда преподавать рисунок.
Как писала Екатерина Сергеевна Зернова, «в пятидесятых годах это был по-прежнему плотный человек, очень прямо державшийся. Но лицо сильно изменилось. Весь его облик приобрел значительность, преобладало выражение надменности. Люди на него часто оборачивались, так же, как и он на них. Его интересовало всё происходящее вокруг, каждый человек»[197].
Примечательна история создания одного из самых ярких портретов, которые Дейнека сделал в те годы с натуры, — архитектора Тамары Милёшиной, которую, по словам самой модели, художник встретил осенью 1948 года на молодежном вечере в ЦДРИ (Центральный дом работников искусств, рядом с магазином «Детский мир» и МАРХИ). В то время это был настоящий клуб творческой интеллигенции, где, как сказали бы сегодня, тусовалось множество людей искусства. Дейнека тогда задумывал картину на историческую тему и искал типажи — Тамара ему показалась подходящей натурой для фигуры русской женщины в предполагавшейся картине. Он подослал к ней кого-то из своих студентов, знакомых с ней, с предложением попозировать. Тамара Милёшина настаивает, что портрет писался зимой 1948/49 года, приблизительно за пять сеансов. Официально считается, что портрет был написан в 1954 году во время преподавательской работы Дейнеки в МАРХИ.
В 2019 году Тамара со смехом вспоминала, что вначале категорически отказалась позировать для портрета, поскольку боялась приставаний — у Дейнеки была репутация ловеласа. Но ее уговорил Михаил Федорович Оленев, ее преподаватель в МАРХИ, которого она боготворила, как и все его студенты. О нем, кстати, говорится в воспоминаниях Георгия Данелии, который тоже у него учился, но позже. Оленев сказал Тамаре Васильевне, что Дейнека — великий художник, картины которого висят в главных музеях мира, а всё остальное — обывательские глупости.
Потом был забавный эпизод с корзиной цветов, которую Дейнека прислал Тамаре домой с посыльным, а мама Тамары не хотела открывать посыльному, потому что боялась знаменитой банды «Черная кошка», которая как раз тогда орудовала в Москве, и пустила его только тогда, когда соседка по лестничной площадке из квартиры напротив через дверь подтвердила, что это и правда курьер с огромной корзиной роз. Тогда курьер, вконец обозленный, был, наконец, с оханьем и причитаниями впущен и напоен чаем. Тамары в тот момент дома не было. Из этого рассказа видно, что Дейнека существовал в несколько ином небожительском измерении по сравнению с простыми советскими людьми и мог отправить корзину с цветами, не очень задумываясь о том, что дверь просто могут не открыть. Действительно, все знавшие его люди вспоминают, что он был мастером широких жестов.
В 1956 году объявили новый конкурс проектов Дворца Советов — старый проект Иофана не вписывался в хрущевскую борьбу с архитектурными излишествами. Место для дворца отводилось не на месте взорванного храма Христа Спасителя, где появился бассейн «Москва», а на Ленинских горах, неподалеку от МГУ. Было проведено два конкурса, открытый для всех желающих и закрытый — оплачиваемый. Потом была выставка всех проектов, среди победителей были Бархин, Ловейко, Мельников, Белопольский. Но в итоге жюри признало, что ни один проект не годится для исполнения. В 1958 году был проведен новый конкурс. Комиссия во главе с Яраловым опять не выбрала ни одну концепцию для строительства, хотя особо отметила проект Александра Власова. Тем не менее в 1959 году Дейнека был назначен главным художником дворца, а главным скульптором стал Николай Томский. В 1960 году снова было образовано УПДС (Управление по проектированию Дворца Советов), которое возглавил Власов, — именно тогда Тамара Милёшина попала туда на работу. Позже, в 1963 году, УПДС расформировали и на его основе в 1964 году создали Центральный научно-исследовательский институт экспериментального проектирования зрелищных зданий (ЦНИИЭП). Сейчас это Институт имени Бориса Мезенцева, куда Тамара Милёшина перешла вместе со всей мастерской и где проработала до пенсии.