В первом десятилетии XVI в. другой высокообразованный член Ордена Святого Иоанна – рыцарь Сабба ди Кастильоне – утонченный и эксцентричный романтик, по поручению Изабеллы Гонзага д’ Эсте, собирал на Родосе сокровища античного искусства. Кастильоне был большим почитателем античной литературы и искусства, чем выделялся из общей среды членов своего Ордена, и потому описывал своих соратников - рыцарей Родоса – «варварами», умеющими обращаться только с копьем, мечом, щитом или луком и стрелами и подозревающих в нем самом скрытого еретика и идолопоклонника только из-за его любви к античной культуре! Книга Саббы ди Кастильоне «Ricordi» пользовалась большой популярностью среди его более просвещенных современников.
Пьетро Ломеллино дель Кампо и некий Фонтано, являвшиеся очевидцами второй осады Родоса турками (в 1522 г.) составили, независимо друг от друга, хронику этой осады. Труд Ломеллино до нас не дошел, но отрывки из него использовались в хронике осады Родоса, составленной Джованни Бозио.
В этой богатой духовной атмосфере, царившей на Родосе, несмотря на религиозную строгость, изначально характеризовавшей жизнь воинственных монахов Ордена Святого Иоанна Иерусалимского, немало греков позаимствовало дух западноевропейской поздней готики и раннего Ренессанса. К их числу относились придворные ученые Великого Магистра де Эредия – Георгий Калокир и Димитрий Калодик. Но, кроме них, в эпоху господства рыцарей-иоаннитов над Родосом, там просияли и другие греческие «светила науки».
Агапит Кассиан был главным сокольничим рыцарей Родоса. Как в свое время Император Фридрих II Гогенштауфен, Кассиан написал книгу о выращивании и обучении охотничьих соколов. Книга Кассиана до нас не дошла, но послужила основой для аналогичного труда Жана де Франсьера об искусстве соколиной охоты «Traite de fauconnerie» (1469 г.). Все это доказывает, что времена прежней строгой монашеской жизни «по уставу» для иоаннитов на Родосе давно прошли (по правилам орденским рыцарям, в числе запретов на прочие развлечения, воспрещалась соколиная охота, как и всякая другая охота – кроме охоты на львов!).
Георгий Каливас покинул Родос после захвата острова турками и переселился на остров Кандию (Крит). Там он написал хронику осады и завоевания Родоса, труд о христианских метаморфозах, диалог о 50 богословских проблемах и т.д.
Мануил Лименитис сочинил большую поэму «Черная смерть на Родосе» и стихотворную «Рецензию на песнь о Велизарии». В поэме описываются ужасы эпидемии чумы, поразившей Родос в 1498-1500 г., но также дана подробная картина нравов, обычаев и общественной жизни на Родосе в конце XV в. Второе произведение посвящено Велизарию, византийскому полководцу Императора Юстиниана Великого (VI в.).
Нил Диасорин, православный греческий Mитрополит Родоса в 1357-69 гг., сам был уроженцем острова Родос. От него остались полемические диалоги, жития святых и трактаты, посвященные грамматике.
Однако самым выдающимся произведением грекоязычной родосской литературы времен орденского правления является знаменитый «Сборник Родосских любовных песен».
После того, как иоанниты, переместившись на Родос, укрепили свою власть над островом в политическом и в военном отношении, они, подобно другим державам Восточного Средиземноморья, направили свои усилия на обеспечение безопасности своих опорных пунктов в Малой Азии и на Среднем Востоке, а также контроля над торговыми путями между Востоком и Западом. С этой целью рыцари Родоса заключили военный союз с Ватиканом, Францией, Венецией и Кипром.
