Входя властителями в белорусские и малорусские земли, литовские князья придерживались правила, которое выражали такими словами: «Мы старины не рухаем, а новины не вводим». И действительно, они не только не нарушали русской религии, ее обычаев и нравов, а наоборот, сами принимали русскую религию и приноровлялись к русской жизни и ее культуре. Потому мы и видим, что украинские земли, одна за другой, часто без борьбы, тихо и незаметно переходят под власть литовских князей. Что касается русских удельных князей, то те из них, которые не боролись с литовскими князьями, роднились с ними и оставались на меньших уделах.
Сыну Ольгерда, Ягайлу, выпало на долю совершенно изменить политику своего отца и деда и тем оказать влияние на весь дальнейший ход истории Литвы, Польши и Малороссии. Польские вельможи предложили ему руку наследницы польского престола Ядвиги, с расчетом, что он, за честь быть польским королем, согласится на все предложенные ему условия. А требовали они от него обещания окрестить в католичество всю языческую Литву, перейти в латинство самому и присоединить на вечные времена свои владения — земли литовские и русские — к польской короне. Ягайло действительно согласился на все требования и в 1385 году заключил в литовском городе Креве так называемую «Кревскую унию», или договор о союзе Литвы с Польшей. Выйдя замуж за Ягайла, Ядвига не замедлила кончить многолетнюю войну с Литвой из-за Галиции, или так называемой Червонной Руси. Червонная Русь, заключавшая в себе земли Львовскую, Перемышльскую, Галицкую и Холмскую, вошла в состав Польши под именем Русского воеводства. В своих вотчинных владениях Ягайло поспешил окрестить всех язычников по римскому обряду. Затем он присоединил эти земли к польской короне и обещал литовским дворянам польское дворянство и земельные владения, если они перейдут в католичество. Сильным противником Ягайла, энергично отражающим его притязания на Литву, является двоюродный брат его Витовт. Витовт тоже принадлежал к ряду славных и талантливых князей Литвы. Ему не только удалось на некоторое время оберечь самостоятельность Литовско-русского государства, но и одержать верх как над немецкими рыцарями, так и над татарами. Мы вернемся еще к этому князю, когда будем говорить о его деятельности в Киеве и Киевской области.
Ольгерд, как мы видели, оставил на княжение в Киеве своего сына Владимира. Владимир княжил в Киеве тридцать лет, пока не вытеснил его оттуда Витовт за то, что он «не всхоте покоры учинити и челом ударити». Он ревностно заботился о благоустройстве Киева, о судьбе православной церкви. Желая восстановить митрополичью кафедру в Киеве, Владимир признал и поддерживал митрополита Киприана, отвергнутого московским князем. Летопись так описывает вторичный приезд Киприана в Киев: «Пришед в Киев на свое место митропольское в соборной церкви киевской, матери всем церквам русским. И прият был митрополит от всех со многою честью и сретоша далече от града со кресты и князе, и боляре, и вельможи, и народы мнози с радостью… и пребываше Киприян митрополит в киевских странах… и вси послушаху и чествоваху его…» Изгнанный Витовтом, Владимир искал поддержки у московского князя, но не нашел ее и умер мелким удельным князем в Копыле. Похоронен он был все-таки в Киево-Печерском монастыре. При следующем князе, Скиргайле, Киев сделался центром для всех, оберегающих русскою народность. Скиргайло Ольгердович, «чудный добрый князь», по выражению летописи, был вполне предан русской народности и православной религии. Но он княжил всего четыре года, умер внезапно и был с великим горем похоронен киевлянами в Киево-Печерском монастыре, у гроба преподобного Феодосия.