Таким князем был Олелько, сын Владимира Ольгердовича, изгнанного Витовтом. До назначения киевским князем Олелько выдержал пятилетнее заточение в тюрьме, по повелению Сигизмунда, видевшего в нем соперника по литовскому престолу. Киевское княжение Олелька ознаменовано первой попыткой к провозглашению церковной унии, т. е. союза православной церкви с католической. В 1441 году приехал с этой целью в Киев митрополит Исидор, но киевляне, увидев его в одежде католического духовного лица, изгнали его. Заботы Олелька о киевской митрополии видны из одной из его грамот, сохранившейся до нашего времени. Он обеспечивает в ней неприкосновенность доходов киевской митрополии и освобождает от княжеского суда жителей митрополичьих поместий. После его смерти (1455) киевским князем сделался сын его Симеон, бывший вполне последователем отца. Он заботился об охранении Киевской области от татар и несколько раз успешно отражал их нападение на Киев. Затем он восстановил главную киевскую святыню — Киево-Печерский монастырь, разоренный крымским ханом Эдигеем еще в 1416 году и с тех пор лежавший в развалинах. Он «едва не от основания воздвигше Успенскую церковь и украсил ее иконным писанием и обогатил златом и серебром и сосуды церковными». Это было последним деянием последнего удельного князя Киевской области. В 1470 году окончена была церковь, а через год строитель ее был похоронен под ее сводами.
Казимир, всегда поддававшийся польскому влиянию, решил снова покончить с Киевской областью, как удельным княжеством, и унизить князей Олельковичей, из поколения в поколение покровительствовавших русскому населению. После смерти Симеона в Киев был послан наместник воевода Мартин Гаштолд. Киевляне возмутились и не впустили в город нового воеводу, «яко не токмо не князь бе, но более, яко лях бе». Они отправили посольство к королю, прося назначить им князем брата Симеона, Михаила Олельковича, или какого-нибудь другого православного князя. Казимир находился тогда в столице Литвы Вильне. Паны литовской партии тоже не советовали ему уступать киевлянам. Гаштолд был вторично отправлен в Киев, но уже с литовским войском, которое и взяло приступом старый стольный город Руси. Смирились и с этим фактом украинцы и белорусы, но с горем вспоминали славные времена, когда бедная и дикая Литва платила Руси дань лыком и вениками, за неимением ничего лучшего. Уступили по необходимости и главари русской партии, но втайне готовили заговор, который и обнаружился через несколько лет. Целью этого заговора, по свидетельству одних, было поднятие восстания Украины против литовского владычества и подчинение ее Московскому государству, родственному по вере. Другие предполагали, что предводители заговора, князья Михаил Олелькович, Федор Бельский и Иван Гольшанский, думали захватить Казимира и заставить его отказаться от великокняжеского престола в пользу Михаила Олельковича. Заговор был открыт за несколько дней до осуществления, Бельскому удалось спастись, а Михаил и Гольшанский были заключены в тюрьму до суда. По приговору суда, утвержденному великим князем, оба были приговорены к смертной казни. 30 августа 1482 года киевляне увидали на лобном месте, у ворот литовского замка, обезглавленный труп князя из любимого ими рода Олельковичей.
