Желая сохранить силу и самостоятельность Литовского княжества, Витовт стремился к уничтожению уделов, и прежде всего Киевского, как самого значительного. Но исполнить свое намерение — подчинить Киев князю литовскому, послав туда наместника или воеводу, — он решился только после смерти Скиргайла. Первым киевским воеводой был князь Голыпанский. Уничтожая в Киеве княжеский стол, Витовт заботился, однако, о восстановлении там митрополичьей кафедры, хотя сам и был католиком. Он считал унизительным для Киева тот факт, что митрополиты жили в Москве и управляли киевской церковью через наместников. Особенно он возмутился, когда митрополит Фотий забрал для московских церквей почти всю драгоценную утварь из Софийского собора. В 1414 году для Киева был избран особый митрополит. Летопись так сообщает об этом: «Витовт великий князь литовский, видя, яко святая Софья столная церковь митрополяя красоты своея лишена есть, такожде и во всей митрополии Киевской строения несть, а митрополитове, пришед з Москвы, о сем токмо пекутся, еже обретше гато красно в Софьи себе взя-ти, такожде, дани от священников и иных христолюбец собравши в Московскую землю с собой отнести, сожале о том… Собравшейся, по повелению его епископы все… и весь священный собор, и все бояре, избраша себе на митрополию благовейна мужа Григория Цемивляка. Фотей же митрополит тогда убо восхоте ити в Царьград уведе бо, яко Витовт хощет на стол Митропольский в Шеве поставити другого митрополита… и тако поиде с Москвы в Киев, и яко доиде Литвы и пойма его Витовт… и ограбив его возврати к Москве. А грады митропольские Киевские церкви великия соборные, и власти, и села роздаде паном своим, а наместников фотеевых митрополичьих ограбил и отосла на Москву». Несмотря на то что Витовт сильно укрепил южно-русские границы со стороны степи, Киев в его княжение потерпел еще раз страшное разорение от хана Эдигея, в 1416 году. «Татарове воеваше около Киева и монастырь Печерский пограбиша и пожгоша и со землею соравна яко оттоде Киев погуби красоту свою и даже доселе уже не може быти таков, но единаче замку тогда не може взяти в Киеве Едигея, хотя усиленно добывал его; имущество же все и множество людей попленил, сам город Киев ограбил и сжег».
После назначения в Киев наместника русская партия объединилась около князя Свидригайла, сначала в землях Северской и Волынской, а потом сосредоточилась в уделе Свидригайла городах Витебске и Полоцке. Оставшись наследником литовского престола после Витовта, Свидригайло еще больше начал стремиться к обособлению Литовского княжества от Польши. Но само княжество распалось при нем на две части: коренные литовские земли признали власть брата Витовта, Сигизмунда, а все русские княжества и области отошли к Свидригайлу. Отсюда берет свое начало стремление Малой России к отделению от Литвы и самостоятельности. В возникшей войне Сигизмунд одержал верх, и города Смоленск, Витебск и Полоцк сдались ему. Свидригайло и его последователи нашли убежище в Киеве, который, вместе с Волынью, остался верным русской партии. Киевом Сигизмунду не удалось овладеть, а через пять лет он и погиб, вследствие заговора киевских и литовских бояр, под предводительством князей Черторыйских. Сигизмунду ставили в вину его жестокость по отношению к польским князьям и дворянству — шляхте. Не желая уступать первенство русской — украинской и белорусской — партии, литовские аристократы не допустили до великокняжеского престола Свидригайла.
Великим князем был избран малолетний сын Ягайла Казимир, а Свидригайло остался в Волыни. Но, чтобы не раздражать и русскую партию, решено было сделать ей большие уступки. Виленский воевода Гаштовт, управлявший за Казимира, восстановил Киевское княжество в качестве удела и послал туда князя, преданного интересам русской народности.
