Великий князь не принял ни благословения, ни просьб. Когда владыка, вернувшись домой, рассказал на вече, как была принята его просьба, новгородцы сказали: «Господине отче, не можем терпеть такого насилия от своего князя великого Василия Димитриевича. Он отнимает у Св. Софии и у Великого Новгорода пригороды и волости, нашу отчину и дедину; хотим поискать пригородов и волостей Св. Софии, своей отчины и дедины». На этот раз объединились все партии, и все целовали крест не подчиняться притязаниям великого князя. Владыка благословил собравшееся войско такими словами: «Подите, поищите пригородов и волостей Св. Софии, своей отчины и дедины». Пока войско наказывало изменившие города и волости на Двине и жгло попутные московские волости, владыка послал еще раз посольство к великому князю ходатайствовать о мире. Василий слышал уже об успешном походе новгородского войска на Двину, потому согласился на мир, отдал захваченные города и отозвал своих наместников. Но так как владыка не подчинялся митрополиту и не посылал ему на суд церковные дела, то распря возобновилась в 1401 году. Великий князь, кроме того, гневался на владыку за то, что он дал благословение новгородцам на войну с ним. Вызвав Иоанна в Москву, князь засадил его в Чудов монастырь, а сам послал снова войско в Торжок. Но и в этом столкновении новгородцы одержали верх, а владыка был освобожден через два с половиной года. Несколько раз еще покушался князь на Заволочье, но каждый раз новгородцы давали отпор, и до решительной войны дело не доходило.
Избегая принимать участие в раздорах князей, новгородцы давали приют и оказывали почести всякому, кто приезжал к ним. Многие князья, русские и литовские, приезжали в Новгород, пользовались содержанием и при случае предводительствовали новгородскими войсками. Так же было и в то время, когда, после смерти князя Василия, начались раздоры между князьями Московского дома. В 1434 году наследник Василия Димитриевича, Василий II, был свергнут с престола и нашел приют в Новгороде. Но в этом же году Новгород принял и его врага Василия Косого. Получив княжение, великий князь Василий заключил с Новгородом вечный мир и отступился от всех отцовских и дедовских притязаний. С обеих сторон были высланы люди для точного размежевания границ княжества Московского и области Новгородской. Но, по обычаю предков, князь скоро начал отступать от данного обещания. Новгородцы добровольно дали ему черный бор по торжковской волости, а он все-таки начал с ними войну. Поводом к войне послужило то, что новгородцы приняли к себе смертельного врага князя, Димитрия Шемяку. Княжеское войско разорило пограничные волости до новгородского пригорода Демана. Здесь был заключен мир, и Великий Новгород заплатил князю 8000 рублей.
В 1446 году Димитрий Шемяка ослепил Василия и сделался сам великим князем. Новгород целовал ему крест и принял его князем на старинных условиях. После того как Василий, хотя и слепой, сел опять на престол, Шемяка бежал в Новгород и был там принят. Отсюда он делал нападения на волости великого князя. Напрасно митрополит уговаривал новгородцев не раздражать князя, покровительствуя его врагу, владыка отвечал, что Новгород поступает только по своему старинному обычаю, оказывать почет каждому князю. Шемяка умер в Новгороде и был похоронен с почестями в Юрьевском монастыре. По примеру Шемяки, многие другие русские и литовские князья скрывались в Новгороде от гнева московского князя. Князя оскорбляло это покровительство Новгорода его врагам, и, кроме того, он был сердит за то, что новгородцы не платили ему дани, которая следовала ему по деманскому миру. В 1456 году зимою князь занял войсками Новоторжскую область, а московские воеводы проникли с войском в глубину Новгородской земли и дошли до Руссы. Новгородскими войсками предводительствовал князь суздальский Василий, который ушел с поля битвы, встретившись внезапно с московскими войсками у Руссы. Войско потерпело поражение, и владыка Евфимий отправился с посольством в селение Яжелбицы, где был в это время великий князь. Мир был заключен на этот раз на невыгодных для Новгорода условиях. Между прочим князь потребовал, чтобы грамоты и договоры не заключались больше от имени веча, а скреплялись княжеской печатью. Новгородцы смирились, но затаили глубокую ненависть к Василию Темному. В один из его приездов в Новгород, вместе с сыновьями и боярами, там составился заговор перебить их всех. Владыка Иона едва уговорил заговорщиков, указывая на то, что в Москве остался сын Василия Иван, который, конечно, не оставит без мести убийства отца и братьев.