Между тем наследник Василия Темного, Иван III, восемь лет не нарушал ничем мира с Новгородом. Он видел непрочность его самостоятельности и осторожно выжидал случая нанести ей последний удар. Приучаясь мало-помалу к мысли о союзе с Литвой, новгородцы забывали все больше и больше статьи яжелбицкого договора с князем Василием. Ненависть к московскому владычеству начала проявляться поступками, оскорбительными для великого князя. На общем вече было сказано, что великий князь не имеет никакой собственности в Новгородской области, ни в земле, ни в воде. С веча отправились в Городище расправляться с княжескими наместниками и их боярами, обвиняя их в каком-то насилии над людьми. Одних убили, других наказали. Князь прислал послов для увещания новгородцев и в этом увещании называл Новгород своей отчиной. Новгородцы обругали послов, говоря им: «Новгород не отчина великого князя, а сам себе господин, и должен управляться независимо сам собою». В ответ на новые увещания князя литовская партия послала за литовским князем Михаилом Олельковичем. К великому князю отправили для объяснений вновь избранного посадника. Говоря о разных делах новгородских, посадник ни словом не упомянул об оскорблениях, нанесенных княжеским наместникам и их боярам. На упрек московских бояр в непочтительности к князю посадник ответил: «Великий Новгород мне это не приказывал». Несмотря на все это, князь не хотел показывать своего гнева и снова послал миролюбивое увещание Новгороду: «Моя отчина, Великий Новгород, люди новгородские! Исправьтесь и сознайтесь: не вступайтесь в земли и воды мои, великого князя; держите имя мое, великого князя, честно и грозно, по старине; ко мне, великому князю, посылайте бить челом по докончанью; а я буду жаловать свою вотчину и держать по старине». Когда князю указывали на унижение великокняжеского достоинства, он спокойно отвечал: «Часто волны бьют о камни, но в пену рассыпаются, и ничего не сделают, а как будто в посмеяние исчезают; так будет и с людьми этими — новгородцами; Господь смирит их». Не предупреждая новгородцев, что хочет усмирять их оружием, Иван послал в Псков с предложением идти вместе с ним на Новгород. У псковичей давно уже шла распря с новгородцами. Во-первых, новгородцы совершенно не помогали им в борьбе с немцами, во-вторых, псковичи также хотели сделать свою церковь независимой от новгородского владыки, и это им не удавалось. С московскими же князьями они ссорились мало и часто прибегали к ним за помощью против немцев. Княжескому послу они ответили, что обсудят на вече предложение князя. Вече решило, что Псков должен стать посредником между Новгородом и великим князем. Оно отправило послов в Новгород с тем, чтобы вместе с новгородскими послами ехать в Москву просить прощения у князя. Новгородцы не согласились бить челом князю и не пропустили посла в Москву.
За это время владыка Иона умер. Жребий достался Феофилу, а не Пимену, которого хотела поставить партия Борецких. Вече не решилось отправить его в Москву на посвящение, не взяв опасную (охранительную) грамоту у князя. Великий князь, готовый уже к походу на Новгород, дал опасную грамоту на проезд как Феофилу, так и сопровождающим его боярам. Но пока посол ездил за опасной грамотой, партия Борецких употребляла все усилие, чтобы убедить народ вступить в союз с Казимиром. Владыка должен был ехать на посвящение в Киев, который принадлежал в это время Литве. Беспорядки и распри партий продолжались несколько дней, пока осилила, наконец, партия молодежи и Борецких. Сторонники Москвы были разогнаны и не смели показываться. Восторжествовавшая литовская партия собрала новое вече, постановившее послать Феофила к киевскому митрополиту Григорию, принять в Новгород короля Казимира и послать на защиту Заволочья князя Василия Горбатова, жившего в Новгороде. Договор с Казимиром должен был быть заключен на условиях восстановления всех старинных прав вольности города и неприкосновенности православия. За защиту от Москвы и за сохранение и восстановление всех прав вольности партия обещала Казимиру богатые дани. Феофил совсем растерялся и просил даже уволить его от сана архиепископа. Великий князь и митрополит снова прислали увещания, убеждая новгородцев не подчиняться иноверному королю и не изменять вере предков. Партия Борецких не отвечала на послание, а Псков на предложение Новгорода дать помощь на великого князя ответил разметной грамотой, означающей в то время объявление войны. Тогда великий князь разослал грамоты всем союзным князьям, приглашая их идти на Новгород, отступивший от православия и передавшийся Литве.
