Большинство исследователей, например, П.С. Казанский, Н.А. Булгаков, К.И. Невоструев, А.А. Зимин, считали, что Досифей — сын Елеазара (Евфимия) Санина, одного из трех братьев Иосифа Волоцкого. Точка зрения Геронтия (Кургановского), согласно которой Вассиан, Акакий и Елеазар всего лишь двоюродные братья Иосифа, ибо сам он, по свидетельству агиографа, «чадо молитвы», то есть долгожданный и единственный сын, ошибочна: Геронтий рассматривал одно из «общих мест» житийного повествования как биографический факт[633].
Брат Досифея Топоркова Вассиан — крупный церковный деятель первой половины XVI в., «продолжатель дела Иосифа Санина, верный соратник митрополита Даниила, «великий сохлебник» Василия III, «советник» Ивана Грозного»[634]. Кроме Вассиана, у Досифея был брат-мирянин Иван и, возможно, брат-инок Захария. В Синодике в одном ряду с именами Досифея и Ивана стоит имя «Закхея» (имя Захарии в схиме?)[635]. Книги Захарии Топоркова «Апостол», «Апостол тетр в полдесть, Охтаик перваго гласа в полдесть, Богородичен в полдесть, Миния общая в полдесть, Стихираль в полдесть на харатье да книжка в четверть дести собрания святых отец» — значатся в описи библиотеки Иосифо-Волоколамского монастыря 1545 г.[636]
Надгробное слово Иосифу Волоцкому богато подробностями генеалогического порядка, поэтому оно послужило источником для последующих агиографических произведений об основателе волоколамского Успенского монастыря. Из Надгробного слова известно, что прапрадед Досифея — Александр (Саня) «от Литовскыя земли влечашеся родом». «Переселение Саниных в Волоколамский уезд, — считал А.А. Зимин, — может относиться к 1408 г., когда целый ряд выходцев из Литвы с князем Свидригайлом перешли на службу к московскому князю»[637]. Начиная с прадеда Досифея Григория (в иночестве Герасима), судьбы представителей рода Саниных тесно связаны с церковной сферой государственного строительства. Дед и бабка Досифея — Иоанн (Иоанникий) и Марина (Мария) — закончили свой жизненный путь как монахи. В Пафнутьево-Боровском монастыре в течение 15 лет ухаживал за больным отцом-иноком Иосиф Санин; его мать «в постничестве иноческих борений» провела «до тридесяте лет» в волоколамском женском монастыре святого Власия[638]. Постриженниками Пафнутьево-Боровского монастыря были и дядья Досифея — Акакий[639], Вассиан[640] и Иосиф Санины.
Первое значительное событие в жизни Досифея, зарегистрированное писателями-современниками, — участие в поставлении и росписи Успенского собора Иосифо-Волоколамского монастыря (1484—1486 гг.). Летописчик Иосифа Волоцкого содержит сообщение, что собор был «подписан» «хитрыми живописцы в Рускай земли Дионисием и его детьми Владимером и Феодосием и пасе его иноком два братанича Иосифовы иноци Досифей и Васиян»[641]. Этот факт биографии Досифея Топоркова зафиксирован и в Житии Иосифа Волоцкого редакции Саввы Крутицкого, но обойден вниманием самим Досифеем в Надгробном слове Иосифу, где честь украшения церкви приписана прежде всего Феодосию, сыну Дионисия — «иконника»; себя и брата Вассиана автор не выделял из числа «прочих пособников» (с. 170).