В тот день он уехал в Бар-Харбор. Обычно он уезжал туда на месяц в августе, что составляло весь его регулярный отпуск. Однако в 1914 г. Шифф прервал свой отдых раньше времени и через два дня вернулся в Нью-Йорк, потому что, по его словам, он «счел лучшим, ввиду ужасной войны в Европе, находиться на своем посту». 28 августа в письме государственному секретарю Брайану он призывал правительство «возглавить, вместе с другими заинтересованными правительствами… действия, чтобы при первом же благоприятном случае внести предложение об общем посредничестве и обеспечении справедливого разрешения вопросов, которые придется обдумывать и решать по окончании ужасного и прискорбного конфликта, развязанного различными европейскими странами».
22 сенттября он писал губернатору Мартину Г. Глинну, отказываясь от поста уполномоченного Нью-Йорка на выставке в Сан-Франциско, потому что, «имея многочисленных родственников и близких друзей, живущих в зоне военных действий, ряд из которых находятся в армии – как немецкой, так и английской, – мы, несомненно, вскоре после того, как завершится идущий сейчас ужасный конфликт, пожелаем поехать в Европу».
Очевидно, он считал, что война, скорее всего, закончится в течение года.
В письме от 9 октября своему племяннику, Мортимеру Г. Шиффу, жившему в Лондоне, он спрашивал: «Почему страны ведут жестокую, безжалостную борьбу? Я в самом деле не могу этого понять и даже сейчас считаю, что они могут собраться – что, правда, вряд ли произойдет – пусть даже только ради того, чтобы положить конец бойне и разрушениям, в попытке уладить разногласия и найти modus vivendi по принципу «живи сам и давай жить другим», ибо, в конце концов, в корне всего конфликта лежит единственно желание существования, а не увеличения своей территории до огромных размеров… за исключением России, которой одной нечего терять и которая приобретает все».
В письме Жюлю Филиппсону из Брюсселя он выражает сочувствие Бельгии: «Какое ужасное испытание выпало на долю Вашей страны! И на какой бы стороне кто-то ни находился, невозможно не испытывать ничего, кроме сочувствия и сострадания к маленькой Бельгии, которая так отважно боролась за свою независимость. Никто пока не понимает, когда и как завершится этот ужасный конфликт, и все же я надеюсь, что, когда бы ни была в конце концов одержана победа, независимость Бельгии и, насколько возможно, ее материальное положение будут восстановлены, а ее доблестные граждане снова будут процветать».
В письмах родным в Германию он защищал позицию Америки, хотя насколько возможно избегал обсуждать свои взгляды с кем-либо из живущих в Европе. 15 декабря в письме Максу Варбургу он выражал сомнения относительно быстрого окончания войны: «Я был особенно рад получить письмо, написанное твоей собственной рукой, в котором так проницательно объясняется вся обстановка. Боюсь, время для взаимопонимания между странами еще не пришло и – что самое ужасное – придется пожертвовать многими жизнями, прежде чем воюющие стороны, правительства и народы прислушаются к голосу разума и поймут на собственном опыте пяти ужасных месяцев… что им лучше собраться вместе и попытаться что-нибудь предпринять, чтобы положить конец причинам, вызвавшим войну, и добиться постоянного понимания между европейскими странами на будущее. Нечто в таком роде рано или поздно должно быть сделано, и мне кажется, особенно в интересах Германии, чтобы это произошло скорее, даже ценой жертвы».
Он ужасался продолжению войны; несмотря на возможные неверные истолкования, которые он предчувствовал, он согласился дать большое интервью газете «Таймс», которое было опубликовано в воскресенье, 22 ноября 1914 г. В интервью Шифф давал свою оценку предпосылкам и причинам войны, указывал, какие шаги, по его мнению, необходимо предпринять, чтобы достичь мира, и выражал надежду, что война не окончится превосходством какой-либо одной из великих держав или таким миром, который перекроит карту Европы, потому что ему казалось, что такой мир станет предвестником других войн.
