Для подобной активности нужна была информация. Разумеется, ни о каком допуске Черчилля к разведданным не могло быть и речи, и он это прекрасно понимал. Для того чтобы постоянно быть в курсе международных событий, иметь актуальные и точные сведения о перевооружении фашистской Германии, Черчилль создал свою сеть информаторов, которые снабжали его секретной информацией. Со временем он станет даже более осведомленным, чем некоторые из членов кабинета министров.
Центральной фигурой в этой сети был старый друг Черчилля со времен Первой мировой войны, майор Десмонд Мортон. Глава Центра промышленной разведки, Мортон имел хорошие связи среди представителей внутренней и внешней секретных служб Его Величества. К тому же он жил недалеко от Черчилля, так что не раз тихим вечером он украдкой посещал своего соседа, принося с собой в Чартвелл оригиналы перехваченных шифровок и дипломатическую почту.
Если отношения между Черчиллем и Мортоном для Уайтхолла не являлись секретом (в отличие от тех данных, которые удивительным образом попадали в Чартвелл), то о своем сотрудничестве с начальником тренировочного центра Министерства военно-воздушных сил, героем Первой мировой войны, майором авиации Тором Андерсоном, Черчилль не проронил ни слова до конца своей жизни. Их отношения зародились, когда Андерсон принес в лондонскую квартиру Черчилля семнадцатистраничный меморандум и четырнадцать страниц статистических данных, наглядно демонстрирующих просчеты Королевских ВВС в подготовке к возможной войне. Вскоре Торр вошел в число доверенных лиц, неоднократно приезжавших в Чартвелл и остававшихся там на ночь.
Помимо снабжения ценной информацией, Андерсон познакомил Черчилля с полковником авиации Лечленом Макклином, входившим в группу летчиков-бомбардировщиков, сформированную при штабе. Макклин рассказал Черчиллю о методах тренировки летчиков, эксплуатации самолетов и принципах дальней навигации. Поделился он с хозяином Чартвелла и грубыми ошибками, которые допускались при подготовке летчиков-бомбардировщиков.
Отдельного внимание среди информаторов Черчилля заслуживает фигура Ральфа Фоллета Виграма, начальника центрального департамента Министерства иностранных дел, непосредственно отвечающего за Германию. В марте 1935 года, после объявления Гитлером всеобщей воинской повинности, Виграм передал Черчиллю засекреченную стопку документов, посвященную перевооружению Германии. Среди прочего там была записка посла Его Величества в Берлине сэра Эрика Фиппса, выражавшего большие опасения насчет амбиций Третьего рейха. Также там были разведданные Министерства военно-воздушных сил относительно активного строительства немецкой военной авиации, иметь которую Германии запрещалось согласно положениям Версальского мирного договора.
Вскоре коллега Виграма, специализирующийся на Австрии, передал Черчиллю подробные сведения о механизированном вооружении Гитлера. Последние данные о состоянии немецких ВВС и темпах строительства новых самолетов передавал и бывший атташе в Германии, полковник авиации Фрэнк Дон, получавший эту информацию по своим каналам.
Черчилль нередко обращался за свежими фактами и к постоянному заместителю министра иностранных дел сэру Роберту Ванситтарту. Последний не только разделял взгляды политика относительно угрозы со стороны Германии — так же, как и хозяин Чартвелла, он был большим поклонником секретных служб. Ванситтарт тесно общался с директором MI 6 сэром Хью Синклером, и именно ему принадлежала идея создания параллельной тайной шпионской сети, известной как организация Z.