Нередко в генерал-губернаторском доме проводились музыкальные вечера, где помимо любителей могли выступать профессионалы. Среди таковых Великий князь особо выделял талант Леонида Собинова и Федора Шаляпина. Первый – сенсационное открытие Москвы. С 1897 года он блистал в Большом театре, поступив туда сразу по окончании музыкального училища. Второй воцарился на той же сцене двумя годами позднее, но его имя уже было известно в обеих столицах, а для москвичей (после громких успехов Ф. И. Шаляпина в частной опере С. И. Мамонтова) стало одной из главных тем в разговорах о театре. Именно их, величайших русских певцов, Сергей Александрович пригласит к себе для выступления перед Императорской четой 22 апреля 1900 года.
Выдающийся тенор Л. В. Собинов вообще очень нравился Великому князю и Великой княгине. Дивный голос, восхитительная игра! Словом, настоящий бриллиант! Немаловажное значение имела и общественная деятельность певца – он состоял действительным членом патронируемого генерал-губернатором актерского общества, принимал участие в благотворительных вечерах и в итоге снискал в лице Сергея Александровича сильного покровителя. Вскоре это спасло артиста от серьезных неприятностей. Случилось так, что после очередного ужина в Художественном клубе Собинов разговорился на политические темы. Посетовал на положение народа, покритиковал деятельность властей. Непременные «доброжелатели» тут же сообщили «куда следует», информация быстро дошла до обер-полицмейстера, а тот доложил ее генерал-губернатору. Великий князь растерялся – стоит ли придавать значение одиночному всплеску эмоций? Да и кто не скажет лишнего за бутылкой вина? Впрочем, наказать артиста, конечно, следовало, и Сергей Александрович выбрал для этого моральное средство – Великой княгине Елизавете он временно запретил при встрече с провинившимся всякие разговоры. Быстро поняв свою оплошность, Собинов раскаялся и тем самым восстановил пошатнувшийся авторитет.
Тонко чувствующий красоту во всех ее проявлениях, Великий князь понимал как одно из высочайших искусств духовную музыку, неизменно ценя ее мастерское исполнение. В частности, ему очень нравился знаменитый московский Синодальный хор, слушать который Сергею Александровичу и Елизавете Федоровне доводилось не только на богослужениях. Прославленный коллектив и его руководитель, регент Василий Орлов, будут не раз участвовать в концертах, организуемых генерал-губернатором с благотворительной целью, а в апреле 1900 года им будет оказана высокая честь выступления перед гостившим у Великого князя Государем. После знаменующих наступившую Пасху праздничных песнопений по желанию императора хор исполнит произведение П. И. Чайковского «Был у Христа-младенца сад», одинаково любимое Николаем II и Сергеем Александровичем. Через три года пасхальные дни порадовали грандиозным концертом духовной музыки. Для невиданного по масштабу мероприятия был предоставлен городской манеж, который едва вместил участников и слушателей. Перед Великокняжеской четой, митрополитом Владимиром и многочисленной публикой выступили все духовно-певческие хоры Москвы. В общей сложности, более двух тысяч человек!
Нередко вечерами Сергей Александрович и Елизавета Федоровна выезжали в Большой театр, где помимо Леонида Собинова в то время блистали Антонина Нежданова, Лаврентий Донской, а иногда и приезжавший из Петербурга Николай Фигнер. Генерал-губернаторская ложа располагалась возле сцены и соединялась с ней специальным проходом, так что после спектакля Великокняжеская чета могла пригласить к себе дирижера Ипполита Альтани или кого-то из артистов, чтобы удостоить их своей похвалы.
Трудно сказать, был ли у них любимый оперный спектакль. Судя по всему, им нравились сочинения М. П. Мусоргского, Ж. Бизе, Р. Вагнера, С. В. Рахманинова и особенно П. И. Чайковского. На «Евгения Онегина» они всегда отправлялись в театр с большим удовольствием, но еще выше ценили «Пиковую даму». Как только состоялась ее петербургская премьера, за две недели побывали на трех спектаклях и остались в полном восхищении. Что касается Сергея Васильевича Рахманинова, то с ним посчастливилось не только познакомиться, но и сотрудничать. Гениальный композитор и музыкант не раз принимал участие в благотворительных концертах, которые устраивало Московское Филармоническое общество (МФО), находившееся под покровительством Елизаветы Федоровны.
