Об этой задумке Елизавета подробно рассказала в письме бабушке-королеве: «Мой портрет начали писать, и я думаю, что он будет очень удачный. Сергей и я надеемся, что он Вам понравится, и мы пошлём его Вам, как подарок к Рождеству и ко дню Рождения. Возможно, что Вам будет интересно знать, как меня пишут — платье из очень бледно-розового газа, много кружев, немного открытое так, чтобы видна была шея, и рукава не очень длинные. Я держу открытый зонтик в одной руке и в другой — большую белую соломенную шляпу с цветами, перевязанную розовой лентой. Всё выглядит так, как будто я гуляла в саду». Снова сад, снова природа, с естеством и великолепием которой так созвучна, так гармонична красота Елизаветы. Однако уловить и тем более передать с помощью красок удивительное очарование Великой княгини было не так-то просто. Соколову пришлось немало поработать над портретом, а вслед за ним трудность задачи признают и другие художники.
Акварель, масло, темпера... Что лучше позволит запечатлеть эту ускользающую красоту, что удачнее донесёт до зрителя это неповторимое обаяние? Лёгкие воздушные наброски, сложные парадные композиции, «мечтательные» романтические сцены, шикарный ампир, тонкий импрессионизм... Живописцы перепробовали почти все мыслимые варианты, порой приходя в отчаяние от невозможности добиться полного сходства с оригиналом. Вспомним ещё раз впечатление Великого князя Константина: «Как сон, как мечта»...
Племянница Сергея и Елизаветы, королева Румынии Мария всегда восхищалась тётей: «Красота её поразила меня, как дивное откровение. Её очарование было, что называется, ангельского типа. Глаза, рот, улыбка, руки, взор, манера говорить были невыразимы, почти до слёз изящны. Глядя на неё, хотелось воскликнуть вместе с Гейне:
Другая племянница, Великая княгиня Мария Павловна, много лет прожившая в семье Сергея Александровича и Елизаветы Фёдоровны, вспоминала: «Тётя Элла была... одной из самых красивых женщин, каких я когда-либо видела в жизни. Она была высокой и хрупкой блондинкой с очень правильными и тонкими чертами лица. У неё были серо-голубые глаза, на одном из которых было коричневое пятнышко, и это производило необычайный эффект».
Своё впечатление о прекрасной родственнице оставил и откровенно завидовавший браку Сергея Великий князь Александр Михайлович: «Редкая красота, замечательный ум, тонкий юмор, ангельское терпение, благородное сердце — таковы были добродетели этой удивительной женщины». Красоту, как видим, он всё-таки ставит на первое место. А вот свидетельство совсем, можно сказать, стороннего наблюдателя, государственного секретаря Александра Половцева: «Великая княгиня Елизавета Фёдоровна была прелестна, восхитительна, обаятельна, исполнена такта и грации, отуманена каким-то облаком нравственного света, как всегда, любезна со всяким, и притом не выработанною любезностью, а выражением доброго, снисходительного человеческого чувства». В этой характеристике всё взаимосвязано, всё неразрывно и гармонично, а самое неопределённое выражение про «облако нравственного света» оказывается самым главным, существенным, ключевым. Тем, что не могло передать ни одно изображение.
В 1888 году, возвращаясь из паломничества в Иерусалим, Сергей Александрович остановился вместе с супругой в родном для неё Дармштадте, откуда сообщил брату Павлу: «Увы, Каульбах не может писать портрета жены, ибо мы остаёмся слишком мало времени для этого — досадно». Заказ, вероятно, был заранее запланирован, но краткость визита не позволила его исполнить. Сама же идея понятна. Потомственный живописец Фридрих Август Каульбах был не только популярным автором женских портретов в стиле французского романтизма, но и являлся одним из любимых художников Елизаветы Фёдоровны. Задуманное удастся осуществить спустя четыре года. В том же Дармштадте художник напишет большой парадный портрет Великой княгини, и Сергей Александрович высоко оценит работу — «он очень хорош, по-моему, немножко идеализирован, и поэтому сходство немножко страдает, хотя, по-моему, прелестен».
