Происходил этот славный атаман из запорожских казаков, из той вольницы, которую два века спустя опишет Николай Васильевич Гоголь в своей бессмертной повести «Тарас Бульба». Да и изломы его судьбы невольно заставляют вспомнить гоголевского полковника Бульбу и его сыновей. Это их, чубатых, не знающих власти ни Москвы, ни Варшавы, ни Крыма, ни Константинополя, называли черкасами. И в отряде Ермака они тоже были. Гулял этот Мишка со своими молодцами по степной украйне, спускался по Дону и Кальмиусу к Крыму, грабил и вытаптывал татарские улусы, угонял табуны. В московских грамотах той поры, хранящихся в Разрядном приказе, не раз упоминалось об этом лихом атамане. Как свидетельствует казачий историк Э. В. Бурда, в 1548 году вместе со служилым казаком Истомой Извольским-Туляниным Михайло Черкашенин «поставил на Великом перевозе (Волго-донской переволоке) укрепление – залогу (острогу). Это первое известное поселение казаков на Дону позволяло донцам препятствовать взаимодействию крымских татар с поволжскими ханствами – Казанским и Астраханским». Как знать, возможно, среди рядовых казаков, а может, уже и есаулов, мужал и набирал силу воинский талант молодого Ермака. Во всяком случае, Михайло Черкашенин был несколькими годами старше Ермака. В том же 1548 году Черкашенин вкупе с Извольским разбил отряд крымского князя Аманака и примкнувших к нему черкасских и азовских людей, которые пришли уничтожить, срыть казацкую залогу на переволоке. Захватили большие трофеи, в том числе семь пушек. Успех окрылил донцов, и они в скором времени отстроили на Дону ещё несколько городков и укрепили их. Ногайский князь Юсуф отправил в Москву посольство и жаловался царю Ивану Васильевичу, что-де казаки самочинно поставили по Дону четыре крепости и из них беспокоят их кочевья, угоняют табуны. Царь был занят ливонскими делами, на западе назревали большие осложнения, и жалобу ногайцев по поводу бесчинств казаков оставил без последствий, сославшись на то, что те вольные люди, которые живут в степи на украйнах, ему не подчиняются.
Тем временем Михайло Черкашенин «со товарищи» прошёлся по керченским местам, по богатым городкам и селениям черноморского побережья, которые уже относились к владениям Крымской Орды, где в то время безраздельно царствовал Девлет Гирей. Иван Грозный, конечно, лукавил, говоря, что казаки – народ вольный и ему не подчиняются. Вольный-то вольный, но порой действовал бок о бок и заедино с Москвой. Когда, к примеру, царский воевода Чулков громил крымцев под Азовом, атаман Черкашенин «со товарищи», как о том повествует Никоновская летопись, «приходил… Миюсом-рекою в море, а морем под Керць[20] и тут повоевал… и отошёл здорово». Не забыл атаман и поминки для Москвы: «Месяца июня[21] прислал Мишка черкашенин двух языков, один крымец, другой турченин».
Вскоре на Крым обрушился со своими казачьими отрядами князь Дмитрий Вишневецкий. Действовал он в союзе, а порой и от имени Москвы на Северском Донце. А тем временем воевода Данила Адашев имел задачей выйти Днепром в Чёрное море. Чайки казаков Михаила Черкашенина пересекли Азовское море и подошли к Керченскому проливу. Путь в Чёрное море был проложен.
Многому научился Ермак у удалого и везучего атамана, которому, казалось, сам архангел Михаил помогал держать в бою клинок: и как залоги строить, чтобы контролировать водные и иные пути, и как казачью вольницу в руках держать, и как парус ставить, и как дуван (добычу) делить, чтобы не оставлять за спиной недовольных.
С некоторых пор, вопреки злым советам наушников, Иван Грозный проникся доверием к атаману. В 1570 году царь попросил у казаков помощи: проводить своего посла в Константинополе Ивана Новосельцева по трактам мимо Рыльска и Азова до донских зимовищ. Места те были разбойничьи. К тому же московское посольство могли перехватить и крымчаки, и забегавшие сюда ногаи. Это было предложение о службе, и Черкашенин, посоветовавшись с казаками, его принял. «…тем бы вы нам послужили, а Мы вас за вашу службу жаловать хотим», – отписывала казакам Москва. Казаки выполнили взятые на себя обязательства и благополучно проводили посла и его свиту до старинного Кобякова городища, что в устье Аксая. Дальше начинались земли, которые контролировали разъезды турок и крымских татар.
«С этого времени, – пишет казачий историк Э. В. Бурда, – казаки стали получать “государево жалование”, включающее деньги, порох, свинец, селитру, ядра, хлеб и вино. 3 января 1570 г. считается официальной датой образования Войска Донского».
А через два года атаманы Михаил Черкашенин, Ермак Тимофеевич, Матвей Мещеряк и другие в составе московского войска под руководством боярина князя Михайлы Воротынского выехали в поле под Молодями, чтобы встретить старых знакомых, чтобы испытать, чья тетива натянута туже и чья рука крепче держит копьё.
