Другое дело — стал ли младший брат делать что-нибудь в то время против старшего? И делал ли? Скорее всего — активно нет, так как он чтил договор с ним и завещание своего отца — Дмитрия Донского («А дети мои молодшая, братья княжы Васильевы, чтите и слушайте своего брата старишего, князя Василья, в моё место, своего отця»).
Как и чтил он мнение своей матери Евдокии. Известно, что Юрий выполнит свои обещания перед отцом до конца, вплоть до кончины вдовы Донского. Перед её лицом он никак не мог нарушить клятвы, данной отцу на его смертном одре. Но… обещания эти мог легко нарушить старший сын Василий, не оказывая необходимого сопротивления Витовту, находясь в некотором роде «под каблуком» у своей жены Софьи. Её своенравный и твёрдый характер ещё проявится позднее, после смерти Василия, во время выяснений — кому править на Руси.
Однако корни «смоленской проблемы» надо искать в более отдалённых исторических реалиях.
Как писал в своей «Истории России с древнейших времён» С. М. Соловьёв (XIX век), «происшествия не давали князьям литовским возможности думать о наступательных движениях на Северо-Восточную Русь, но они со славою и выгодою успели уничтожить попытку смоленских князей к наступательному движению на Литву. В 1386 году смоленский князь Святослав Иванович с сыновьями Глебом и Юрием и племянником Иваном Васильевичем собрал большое войско и пошёл к Мстиславлю, который прежде принадлежал смоленским князьям и потом был у них отнят литовцами. Идучи Литовскою землёю, смольняне воевали её… Десять дней стояли смольняне под Мстиславлем и ничего не могли сделать ему, как в одиннадцатый день поутру показался в поле стяг литовский: то шёл великий князь Скиргайло (Скиригайло) Олгердович… Наконец, показалась и рать Витовтова. Литовские полки быстро приближались; смольняне смутились, увидавши их, начали скорее одеваться в брони, выступили на бой и сошлись с литовцами на реке Вехре под Мстиславлем, жители которого смотрели на битву, стоя на городовых забралах. Битва была продолжительна, наконец Олгердовичи одолели; сам князь Святослав Иванович был убит одним поляком в дубраве; племянник его Иван был также убит, а двое сыновей попались в плен. Литовские князья вслед за бегущими пошли к Смоленску, взяли с него окуп и посадили князем из своей руки Юрия Святославича, а брата его Глеба повели в Литовскую землю».
Это краткий рассказ о событиях, которые стали началом конца Великого княжества Смоленского. Ещё не так давно оно было грозной силой для Литвы. А теперь — превратилось в ничто. Главное — погиб великий князь Святослав Иванович — дед будущей жены Юрия, невестки Евдокии Анастасии.
В те трудные для смолян дни литовское войско преследовало их до самого Смоленска. Князь Скиригайло вёз с собой тело Святослава Ивановича, чтобы родственники великого князя Смоленского могли выкупить его и похоронить с почестями. Что и было сделано.
Одного из сыновей Святослава — Юрия — Скиригайло затем сделал правителем Смоленска. Хотя наследником великого княжения номинально оставался его старший брат — Глеб.
Смоленцы не случайно пошли воевать на Литву. За два месяца до этого тогдашний великий князь Литовский Ягайло принял в Кракове католичество, после чего принял имя — Владислав и, тут же венчавшись с польской королевой Ядвигой, совершил неожиданное превращение — в польского короля!
Для православной части Литвы это стало настоящей угрозой. С целью помочь собратьям и выступал тогда князь Смоленский Святослав Иванович. Его союзником неожиданно стал Тевтонский орден, страшно боявшийся усиления нового короля Польши. Вот почему потом в Ордене будут радушно принимать многих смоленских отпрысков, включая брата невестки Евдокии, Анастасии, — Фёдора Юрьевича.
В 1390 году Скиригайло будет разбит объединённым войском Тевтонского ордена и князя Витовта, который сменит правителя Смоленска. Вместо Юрия Святославича он поставит его брата Глеба. Важнее оказались не политические взгляды, а родственные связи, ибо Витовт приходился Глебу Святославичу шурином.
Однако Витовту очень хотелось править в Смоленске самому, а Великое княжество превратить в часть Литовского. В сентябре 1395 года он обманом взял город и сместил потомка Святослава Ивановича.
В тот трудный момент великий князь Московский Василий совсем не помог смолянам.
В 1396 году, не привлекая к этому свою матушку — великую княгиню Евдокию, Василий Дмитриевич поехал в Смоленск и встретился с Витовтом. При этом присутствовал митрополит Киприан. Пушки салютовали москвичам долгое время. Так они отметили праздник Пасхи. В уже литовском Смоленске.
К счастью, брата смещённого Глеба — Юрия Святославича — в это время в Смоленске не было. Теперь он один остался свободным в своём желании вернуть себе отчину своих прадедов.
