Ещё в год кончины Дмитрия Донского — 1389-й — Даниил сопровождал в части пути в Царьград (Константинополь) митрополита Пимена, пытавшегося сохранить за собой митрополичий престол в Москве. Пимена поддерживали именно «смоляне», среди которых первоначально были епископ Смоленский Михаил и автор известного «Хожения» Игнатий «Смольнянин».
Однако «смоленская партия», антилитовская по своей сути, уже тогда стала проигрывать: в Москву, как мы помним, в 1390 году с триумфом вернулся Киприан, вступив в права митрополита. Возможно, по этой причине он попытается в ближайшие годы отстранить Даниила, бывшего епископа Смоленского, со Звенигородской кафедры. Но по этой же причине в этих краях появится ещё более сильный духовный авторитет — «смолянин» Савва, продолжавший некоторое время дело своего учителя Сергия Радонежского в Троицком монастыре, одновременно влияя на своего земляка — Даниила и на своего духовного сына — князя Юрия в Звенигороде.
А если отнести Савву Сторожевского к «смолянам», то и его на тот момент духовную дочь — княгиню Евдокию — следует отнести, как минимум, хотя бы к сочувствующим «смолянам».
Когда Витовт в 1395 году подчинит себе Смоленск, то дружба его с Московским князем только укрепится. Мы уже знаем, как в 1396 году Василий приедет в захваченный Смоленск, чтобы отметить там Пасху! Здесь же родственники утвердят границы новых владений, разделят сферы влияния между Москвой и Литвой, а подтвердит договорённости присутствовавший при этом митрополит Киприан. Смоленск ушёл к Литве. А вместо епископа Михаила (пытавшегося «дружить» с Киприаном при возвращении из Константинополя, но скончавшегося позднее пленником в Москве) здесь появится новый.
После кончины бывшего епископа Смоленского, а затем Звенигородского — Даниила, то есть после 1397 года, преподобный Савва Сторожевский решает окончательно покинуть Троицкий монастырь и поселиться в Звенигороде. Основанная им здесь новая обитель возросла почти прямо на древней Смоленской дороге и заняла самое удобное положение в непосредственной близости от Москвы. Теперь Савва будет до конца жизни помогать своему духовному сыну — князю Юрию и его матери Евдокии.
Князь Юрий после своей женитьбы стал родственником князя Витовта (как и его старший брат Василий), ведь тётя его жены была замужем за великим князем Литовским. Это предопределяло ещё один негласный «спор» между сыновьями Евдокии и Дмитрия Донского — Василием и Юрием, спор о том, кто мог быть ближе к Литве. У Василия жена — дочь Витовта, а у Юрия жена — племянница жены Витовта.
Однако в этом «споре» были и другие скрытые мотивы. Юрий, как известно, не претендовал на дружбу с Литвой, скорее — наоборот. Но он и его потомки получили потенциальные права на Великое княжество Смоленское, а Василий такого права уже никак иметь не мог.
Смолянка Анастасия не могла «любить» Литву и вряд ли могла простить смерть деда, князя Святослава Ивановича, убитого литовцами в битве на реке Вехре (в наши дни реку называют Вихря). Теперь, после такого брака, только захват Литвой Смоленска мог предотвратить быстрое и многократное возвышение Юрия. Литва успела совершить этот «быстрый захват» — при молчаливом согласии Московского князя Василия.
Смоленская политика была разыграна в пользу Литвы. Так Василий «убил двух зайцев»: вернул должок Витовту, приютившему его после побега из ордынского плена, и заодно осадил младшего братца, не дав ему возвыситься выше положенного.
Вмешаться в такое развитие событий стареющая княгиня Евдокия уже не могла…
Как мы уже говорили, «породнение» сына Евдокии князя Юрия со Смоленском было не в угоду его брату — Василию I. Связанный узами договора, по которому он не мог совершать никаких военных действий без согласия старшего брата, Юрий Дмитриевич, по крайней мере, внешне, почти не вмешивался в проблемные дела Смоленска. Помощь от него не могла поступать открыто и постоянно, так как он не мог и не хотел идти поперёк данного брату Василию слова.
А в 1403 году Юрий был вынужден подписать ещё один «братский» договор — с рязанским князем Фёдором Ольговичем, в то время уже мужем его сестры и дочери Евдокии — Софьи (договор был подтверждён грамотой Василия I), что окончательно связывало ему руки. Ведь князь Фёдор, в отличие от своего отца, стал благоволить Литве, а не Смоленску, сводя на нет все усилия по сохранению Смоленска за Русью.
Упомянутая и весьма условная «смоленская партия» к моменту окончательного захвата Смоленска литовцами в 1404 году совсем исчезла. Некому было её поддержать. Даже «смолянин», духовный старец Савва Сторожевский уже был в очень преклонном возрасте, чтобы влиять на такие события. В это время он практически уходит в скитское житьё, отдаляется от мира в своей келье-пещерке рядом с горой Сторожи, у основанного им Звенигородского монастыря.
Тем более не имела уже большого влияния на политику государства княгиня Евдокия. Дело её мужа по защите от Литвы было под угрозой.
Сильное влияние митрополита Киприана прекратилось лишь только, когда в 1406 году он скончался.
