Остерман-Толстой выдвинул вперед Сумской гусарский полк, который остановил преследователей и заставил их повернуть коней назад. 4‑й пехотный корпус продолжил движение к Островно, к которому в то утро двигался авангардный отряд главных сил Великой армии во главе с маршалом Мюратом: дивизия легкой и дивизия тяжелой кавалерии, два батальона (полк) легкой пехоты. Всего около тысячи штыков, 8 тысяч сабель при 18–20 орудиях.
Поняв, что бой неизбежен, стороны стали занимать позиции по обе стороны Витебской дороги, обрамленной болотистыми лесами, которые чередовались с полями. Мюрат расположился впереди местечка, изготовившись к отражению атаки русских и поджидая скорого подхода пехотной дивизии генерала Дельзона. На левом фланге в три линии стали 13 эскадронов 1‑й кирасирской дивизии Сен-Жермена. В центре расположился полк легкой пехоты, за которым встало во второй линии 16 эскадронов 1‑й легкой кавалерийской дивизии Брюйера. 12 эскадронов этой дивизии заняли правый фланг.
Русские заняли позицию, прикрывшись с флангов болотами и лесистой местностью. В первой линии развернулась 11‑я пехотная дивизия генерал-майора Н.Н. Бахметева 1‑го. Впереди пехоты располагалась артиллерия. Во второй линии находилась 23‑я пехотная дивизия генерал-майора А.Н. Бахметева 3‑го с Ахтырским гусарским полком. Ингерманландский драгунский полк был выслан влево для наблюдения за правым неприятельским флангом, который был опасен своими движениями. Остальная кавалерия оставалась в ближнем тылу в качестве резерва.
Бой начался с непродолжительной артиллерийской дуэли. Первыми пошли в атаку из леса ингерманландские драгуны. Однако стоявшая на крайнем правом фланге бригада из двух польских уланских полков успела развернуться к атакующим и отразила их, взяв при этом 200 пленных. В это же время русская пехота отразила атаку двух полков вражеской кавалерии по Витебской дороге.
Стремясь взять инициативу боя в свои руки, генерал-лейтенант Остерман-Толстой двинул в атаку против полка французской легкой пехоты три своих батальона, которые получили приказ ударить в штыки. Но при движении эти батальоны закрыли огонь своей артиллерии, которой пришлось прекратить стрельбу. Этим воспользовался маршал Мюрат: он двинул вперед две свои кавалерийские бригады, которые вынудили русскую пехоту отойти на прежнюю позицию.
Тогда Остерман-Толстой двинул в обход неприятельских флангов несколько пехотных батальонов. Однако их атаки на правом фланге были отбиты польским уланским и прусским гусарским полками, на левом фланге – шеволежерским полком и кирасирами.
Уже под вечер 13 июля к Островно подошла 13‑я пехотная дивизия генерала Дельзона, которая стала угрожать русским обходом их правого фланга. Теперь маршал Мюрат имел двойное превосходство в силах над пехотным корпусом противника. Тому, понесшему потери за день боя, пришлось отойти на опушку большого леса, который находился у него в тылу, и занять новую позицию в трех километрах от Островно.
В ночь на 14 июня главнокомандующий 1‑й Западной армией прислал подкрепление своему арьергарду. Первым подошел 1‑й резервный кавалерийский корпус генерал-лейтенанта Ф.П. Уварова, но Остерман-Толстой не стал сразу вводить его в бой. Затем подошла 3‑я пехотная дивизия генерала П.П. Коновницына.
Наполеон, получив донесение маршала Мюрата с арьергардом армии Барклая де Толли, выразил надежду, что генеральное сражение наконец-то состоится. Его обнадеживало то самое упорство, с каким русские весь день дрались у Островно. Император отдал Мюрату приказ продолжить наступление на Витебск.
На рассвете 14 июля 4‑й пехотный корпус в полном порядке отошел в резерв за дивизию П.П. Коновницына, который теперь стал во главе арьергарда. Русские расположились у деревни Какувячино, в 7 километрах от Островно. Для дивизии это было первое серьезное дело в начавшейся войне.
Позиция имела длину около двух километров, перекрывая собой Витебскую дорогу. Выгоды позиции состояли в следующем. С фронта она прикрывалась глубоким оврагом, с правого фланга – рекой Западная Двина (имевшая здесь броды), с левого фланга – густым и болотистым лесом. То есть речь о каком-то стремительном охвате неприятелем позиции не шла.
Коновницын имел около 8 тысяч штыков и 3 тысячи сабель. Артиллерия разместилась на возвышенности в центре позиции. Край оврага заняли стрелки. Пехота стояла в батальонных колоннах. Общий резерв расположился вдоль дороги.
В 8 часов утра французы подошли к русской позиции. Маршал Мюрат и вице-король итальянский Евгений Богарне имели теперь около 8 тысяч штыков, 7 тысяч сабель и 70 орудий. Бой начался с перестрелки егерей со стрелками полка легкой пехоты, подступившим к оврагу. Французам удалось сильным ружейным огнем оттеснить егерей от Какувячинского оврага, и они стали разворачиваться для боя на его берегу, ставя свою артиллерию на батарейные позиции.
