Король Англии хотел воспользоваться победой, чтобы захватить плацдарм на континенте. Для этого он выбрал Кале, средний по размерам город с населением от 7.000 до 10.000 человек, идеально расположенный для будущих высадок напротив английского побережья. Преимуществом города было и то, что он находился недалеко от Фландрии. Поскольку Кале был сильно укреплен и находился в местности изобиловавшей дюнами и болотами, о лобовом штурме или использовании тяжелых осадных машин не могло быть и речи. Поэтому англичане решили устроить блокаду, чтобы заставить жителей сдаться измором. В Вильнев-ла-Гарди был разбит лагерь с палисадами и рвами, на берегу построили линию укреплений, а у бухты Кале постоянно находился английский флот, чтобы не допустить доставки помощи городу по морю.
Осада, начатая 4 сентября 1346 года, отняла много сил, жители Кале активно оборонялись, устраивая смертоносные вылазки в лагерь англичан. Жители возлагали все надежды на помощь от своего короля, но Филипп ждал следующего лета, чтобы собрать армию и двинуться к городу. В конце мая 1347 года король собрал свою армию в Аррасе, а 27 июля 1347 года находился в Сангатте, но в конце концов отказался от атаки, после того как его маршалы убедились в протяженности английских укреплений и невозможности их лобового штурма. 2 августа Филипп отозвал свои войска. Поняв, что помощь не придет, 4 августа 1347 года, жители и гарнизон Кале, после одиннадцати месяцев осады, сдались.
История сохранила мужество шести горожан Кале, в конце XIX века увековеченных статуей Родена, которые принесли ключи от города английскому королю, одетые только в рубашки и с веревкой на шее, жертвуя собой ради спасения остальных жителей. Говорят, что их жизни были спасены только благодаря заступничеству королевы Филиппы, которая уговорила своего мужа их пощадить. На самом деле этот эпизод был не более чем ритуалом
Несколько причин могут объяснить эти последовательные поражения, начиная со способа комплектования армии, который основывался на феодальной службе вассалов своему сеньору. Как только объявлялся созыв армии, вассалы становились призванными либо королем, либо своим сеньором; но от этой обязанности по некоторым причинам можно было уклониться, поэтому довольно многие военнообязанные предпочитали в армию не являться. Кроме того, срок военной службы вассала ограничивался сорока днями, поэтому часто приходилось дополнять его жалованьем от короля, так как кампании обычно были более продолжительными. Широко применявшийся с начала XIV века
Главным преимуществом этого метода набора армии было то, что он позволял массово и довольно быстро собрать войска, так в 1340 году Филиппу VI удалось всего за несколько недель собрать 50.000 солдат, то есть 80.000 человек, включая слуг. Но было и несколько недостатков: рыцари считали войну скорее благородным занятием, чем профессией; оплата же наемников не гарантировала качества войск, тем более что король Франции мог лишь с трудом платить, снаряжать, снабжать и контролировать свою армию. Наконец, армии не хватало гибкости тактики, что вынуждало короля лично сражаться на поле боя. Английский король, напротив, имел возможность платить своим солдатам, как только объявлял о сборе армии. Капитаны и военачальники были связаны с правительством письменным договором (