Работая в финансовой компании и юридических фирмах, накапливая таким образом опыт в бизнесе, Рузвельт участвовал в делах, связанных с ценными бумагами. Он то ли внезапно, то ли постепенно пришел к выводу, что игра на бирже — это не просто средство получить дополнительный, подчас немалый заработок (или же потерять средства в случае неудачи), но и увлекательное, азартное занятие, чем-то напоминающее шахматный турнир, требовавшее тщательного учета разнообразных факторов, соотношения сил, возможных действий партнеров или соперников, но в то же время сопряженное с немалым риском. Франклин знал примеры того, как игроки на бирже наживали огромное состояние.
Особенно в этом смысле прославился в первой половине 1920-х годов Джозеф Кеннеди — человек с авантюрной жилкой, бонвиван и отчаянный делец. Сын ирландских эмигрантов, обосновавшихся в Бостоне, Джозеф смог понравиться дочери мэра города Розе Фитцджеральд ив 1914 году женился на ней, имея за душой «капитал» не более десяти тысяч долларов. Через десять лет он превратил их в шесть миллионов, став совладельцем сталелитейной компании «Бетлехем стил» и умело играя на бирже.
Франклин внимательно следил за этим весьма удачливым дельцом, который сам не чуждался политики и был связан с Демократической партией. Познакомились они еще в бытность Рузвельта заместителем министра, причем при не очень приятных обстоятельствах. Корпорация «Бетлехем стил» выполняла заказ на строительство кораблей для Аргентины. Оплата не была произведена своевременно, и Кеннеди отказался передать аргентинцам корабли. Рузвельт же пригрозил, что корабли будут заняты государственными чиновниками насильно, и лишь тогда по совету компаньонов Кеннеди пошел на попятную{171}.
Однако в 1920-х годах между Рузвельтом и Кеннеди установились личные отношения. Они встречались в домашнем кругу и подчас бурно спорили по актуальным внутренним и международным вопросам, причем Франклин обычно занимал более либеральную позицию, а Джозеф — более консервативную.
Уговаривая Рузвельта идти на рискованные финансовые комбинации, Кеннеди как-то сказал: «Надо получше использовать это, прежде чем они введут закон, чтобы это остановить»{172}. Видимо, эти слова запомнились его собеседнику. Позже именно Рузвельт в качестве президента предпримет ряд шагов по стабилизации фондовой биржи, чтобы не допустить опасных финансовых игр, способных буквально в считаные дни подорвать всю денежную систему страны.
Пока же сам Франклин, участвуя в биржевых спекуляциях, обычно добивался лишь сравнительно небольшого успеха. Правда, однажды он существенно прогорел — пытаясь сыграть на быстрых изменениях курса германской марки после тяжелейшего финансово-экономического кризиса в Германии 1919—1923 годов, просчитался и потерял немалую сумму.
Оказалось, что, обладая уже значительным экономическим и политическим опытом, будучи тонким наблюдателем хозяйственных процессов, Рузвельт не имел некой «внутренней жилки», инстинкта биржевого дельца и не достиг успехов, подобных тем, которыми прославился Джозеф Кеннеди.
Вторжение Рузвельта в бизнес вызвало некоторую тревогу в респектабельных кругах финансистов, которые полагали, что его известной фамилией, памятью о бывшем президенте Теодоре Рузвельте (он умер в январе 1919 года) скорее всего воспользуются какие-нибудь авантюристы. Летом 1923 года секретарь Общества по распространению финансовой информации Ф. Андре даже счел возможным написать Франклину: «Я заметил с большим огорчением, что Ваше имя используется при продаже новых выпусков акций, что хотя и преследует честные намерения, тем не менее является необычно рискованным с деловой точки зрения»{173}.
Не обогатившись на бирже, Рузвельт попытался заняться торговлей. Поддавшись уговорам какого-то предприимчивого дельца из Южной Америки, создавшего заменитель кофе или чая, или чего-то среднего, он приобрел право на его реализацию в США. Речь шла о настое высушенных листьев вечнозеленого кустарника йерба мате, растущего в джунглях Парагвая, Бразилии и Аргентины. Действительно, это растение содержит кофеин. Но с хорошими сортами кофе заменитель сравниться не мог. Американский рынок отреагировал на новый напиток весьма прохладно, хотя он рекламировался как обладающий «силой кофе, здоровьем чая и эйфорией шоколада». Рузвельт потерпел небольшой убыток и перепродал кофейно-чайную фирму другому любителю авантюр, который с ней также не преуспел.
Еще меньшим успехом пользовалась минеральная вода «Чероки» (по названию индейского племени, жившего на территории юго-восточных штатов, в частности Джорджии). Ее получали из источников, расположенных в местечке Уорм-Спрингс, которое было приобретено Рузвельтом (о нем еще не раз будет сказано). Однако любителей этой воды не нашлось, и ее бутилирование пришлось прекратить. Правда, особых убытков на сей раз у Рузвельта не было.