Такое неблагоприятное соотношение сил вселяло тревогу. Тем более что у большевиков осели многие бойцы с хорошей выучкой бывшей Кавказской армии, воевавшей с Турцией, которые не сумели прорваться через Северный Кавказ в Россию и рассеяться там. Но Деникин видел и обнадеживающие факторы. Во-первых, говоря его словами: «Нас было мало… Но за нами — военное искусство… В армии — порыв, сознание правоты своего дела, уверенность в силе и надежда на будущее». Во-вторых, красные войска плохо организованы, а их командный состав поглощен изнуряющей борьбой с собственной партийно-советской бюрократией и между собой. Наконец, его вдохновляла идея знаменитых Каин, досконально изученная им по курсу военного искусства в степах Академии Генштаба и всегда поражавшая его воображение своими классическими чертами. В 216 году до и. э. Ганнибал там окружил римскую армию Теренция Баррона, вдвое превосходившую его армию, и наголову разгромил ее.
План Деникина состоял из четырех составных оперативных частей. Первая предусматривала обеспечение своего тыла со стороны Царицына. Это требовало пересечения железнодорожных сообщений между Центром России и Северным Кавказом в двух узловых пунктах — Торговой и Великокняжеской. По захвату первой она передается Донской армии. Вторая — у станции Великокняжеской Добровольческая армия круто разворачивается на юго-запад и наступает вдоль железной дороги до Тихорецкой (150 километров), к пересечению двух железнодорожных линий: Царицын — Екатеринодар и Ростов — Владикавказ. Третья — захватив Тихорецкую, армия, двигаясь далее по магистрали Ростов — Владикавказ, овладевает станциями Кущевской и Кавказской и поворачивает на Екатеринодар, охраняя свои фланги. Четвертая — фронтальный удар по Екатеринодару и захват кубанской столицы.
Наличные силы Деникин переформировал в пять пехотных и восемь конных полков, на базе которых развернул три пехотные, одну кавалерийскую дивизии и кубанскую казачью бригаду. При них — пять с половиной артиллерийских батарей. Численностью части не соответствовали своему названию. Но Деникин пошел на это сознательно, вкладывая в такую организацию практический смысл: предвидя неизбежность их роста в ходе боев, под огнем противника. Кроме того, при Добровольческой армии состоял отряд донского ополчения в составе 3,5 тыс. человек и 8 орудий. Он возник в ходе майского восстания казаков станиц Нижне-Кундрючевской, Усть-Белокалитвенской, Екатерининской, Владимирской и Ермоловской Донской области, избравших своим командиром полковника И. Ф. Быкадорова (1882–1957), впоследствии генерала и видного историка казачества.
22 июня 1918 г. Добровольческая армия двинулась в поход, названный Вторым кубанским. Используя фактор внезапности, сплоченность, организованность и высокую боевую выучку, она врезалась в киселеобразную армию Кубано-Черноморской советской республики как нож в масло. К исходу пятого дня армия выполнила первую часть своего плана. На станции Тихорецкой захватила штабной поезд местных советских войск. Их командующий Калнин едва избежал пленения, а начальник штаба, бывший полковник, боясь наказания, застрелил жену и покончил с собой.
Однако советские войска, сумев оправиться от первого шока, под командованием бывшего ветфельдшера И. Л. Сорокина, обладавшего военной смекалкой и смелостью, нередко граничащей с авантюризмом, усилили сопротивление. В ожесточенных боях обе стороны несли большие потери, приходя в обоюдную ярость.
Под Белой Глиной дроздовцы обнаружили обезображенных однополчан, попавших в плен будучи ранеными. Их командир в отместку тут же расстрелял пленных красноармейцев. Деникин осудил Дроздова за массовые репрессии, подчеркнув, что они наносят большой вред армии, хотя и знал, что это не отрезвит подчиненных. Позднее он резюмировал: «Нужно было время, нужна была большая внутренняя работа и психологический сдвиг, чтобы побороть звериное начало, овладевшее всеми — и красными, и белыми, и мирными русскими людьми. В Первом походе мы вовсе не брали пленных. Во Втором — брали тысячами. Позднее мы станем брать их десятками тысяч. Это явление будет результатом не только изменения масштаба борьбы, но и эволюции духа».
Продвижение Добровольческой армии резко застопорилось. Выполнение второй части плана завершилось только через две недели. Пройденные с боями 262 версты показали стойкость красных войск. Добровольцы потеряли убитыми и ранеными более четверти своего состава. Тем не менее, численность их армии удвоилась. Пополнения, преимущественно офицеры, постоянно прибывали с Украины, Новороссии, из Центральной России. С вступлением в Кубанскую область и Ставропольскую губернию образовался приток казаков и крестьян. Сходы сел Ставрополья, вкусивших советский режим, выносили решения о мобилизации ряда возрастов. Со смягчением отношения к пленным красноармейцам многие из них также начали вступать в армию.
