Младший сын графа А.Г. Бобринского Василий родился 13 января 1804 г. в Санкт-Петербурге и был крещен 13 февраля в Исаакиевском соборе. Его восприемниками стали генерал-майор Иван Иванович Михельсон и супруга графа Владимира Григорьевича Орлова графиня Елизавета Ивановна Орлова. «Человек огромного роста и исполинской силы», Василий служил в лейб-гвардии Гусарском полку и отметился в истории декабризма, легкомысленно вступив в 1824 г. в Южное тайное общество. Он «организовал в Богородицке тайную типографию, в которой, однако, не успел отпечатать ни одного листка. В декабрьском восстании он не участвовал, так как уехал за границу с молодой женой на медовый месяц». Наказание ему Николай I определил ничтожное, установив всего «секретный надзор полиции» за своим кузеном.
Вернувшись на родину, Василий Алексеевич в 1838–1840 гг. избирался Епифанским уездным предводителем дворянства. В 1849 г. вместе со второй супругой Софией Прокофьевной граф проживал в Одессе, где обосновалось семейство старшего единокровного брата Николая Алексеевича Райко. Заинтересовавшись хозяйственными достижениями брата, Василий Алексеевич также решил попытать удачи в сельском хозяйстве. Он был избран действительным членом Императорского общества сельского хозяйства Южной России в Одессе.
Вернувшись в Епифанский уезд, 31 августа 1855 г. он запустил в производство сахарный завод в Бобриках. Для этого граф приказал окончательно сломать обветшавший дворец, построенный И.Е. Старовым для его отца. Продал медную крышу и материал – из его кирпича в недалеко расположенном отсюда городе Епифани было построено много домов. Часть кирпича пошла на сахарный и винокуренный заводы, которые стали давать ощутимую прибыль. Был также построен одноэтажный дом, где граф жил во время своих летних редких посещений села Бобрики.
Бывая в московском обществе, граф Василий никогда не скрывал своего резко негативного отношения к крепостным порядкам. В связи с этим 14 января 1857 г. в стенах Московского университета между ним и профессором русской словесности Степаном Петровичем Шевыревым (автором известного выражения о «загнивающем Западе») произошло скандальное столкновение, о котором много толковали и в Москве, и в Петербурге. Петербургский профессор А.В. Никитенко записал в дневнике сенсационную новость, «что была драка, что подрались московский граф и московский профессор и что подрались они по-русски, то есть, оплеухами, кулаками, пинками и прочими способами патриархального допетровского быта».
В заседании Совета Московского Художественного общества «Бобринской стал говорить о том, что нам нечего послать на Парижскую Всемирную выставку, кроме сеченой задницы Русского мужика». Началась перепалка. Шевырев назвал отца графа незаконнорожденным и отвесил оппоненту оплеуху. Граф потребовал дуэли, но профессор отказался и, отступая, замахнулся на врага стулом. По мемуарам Б.Н. Чичерина, «Бобринской был человек атлетического сложения, он бросился на Шевырева, повалил его на пол и так его отколотил, что тот слег в постель».
Шевырев побоялся вызвать Бобринского на дуэль, чем сильно подорвал свой авторитет. Оба участника скандала были высланы из Москвы с запретом на проживание в обеих столицах. Шевырев уехал на «загнивающий Запад», где и окончил свои дни.
В России наступила эпоха Великих реформ и «загнивающий Запад», как не раз уже бывало, стал не пугалом, а примером успешного развития. После освобождения крестьян граф Бобринской в 1862 г. был избран и утвержден Тульским губернским предводителем дворянства. Он занимался благотворительностью, пожертвовал тысячу рублей на открытие публичной библиотеки и 25 тысяч рублей на открытие пансиона при классической гимназии в Туле. Человек щедрой души, не моргнув глазом мог выручить попавшего в беду земляка изрядной суммой денег. Среди охотников Тульской губернии долго ходили истории о том, как граф Василий попал под медведя на охоте, но одолел зверя и потом выезжал в свет в шубе, сшитой из «вражеского меха».
Бурный темперамент графа Василия отразился и в его частной жизни. Первая его супруга, княжна Лидия Алексеевна Горчакова (1807–1826) рано умерла, принеся супругу огромное приданое. Вторым браком в 1830 году граф женился на Софии Прокофьевне Соковниной (1812–1869). Потомок старинных родов – князей Хованских и Соковниных, София Прокофьевна получила богатое приданое – дом в Москве (Малая Никитская, 12), Холуйскую слободу Владимирской губернии (424 души), в Московской губернии 121 душу, а затем и наследство – имение Соковниных Оленьково Каширского уезда Тульской губернии. «До чего доходили странности гр. Василия Алексеевича, видно из рассказа самой графини Софьи Прокофьевны, которая, приехав после свадьбы в Бобрики, была поражена при виде комнаты, в которой лежало в гробу набальзамированное тело первой жены его, ур. княжны Горчаковой – все еще не погребенной!.. Понятно тяжелое впечатление молодой при этой неожиданности».
