Первая жена графа – Елизавета-Александра Густавовна страдала туберкулезом, поэтому в 1908–1911 гг. Алексей Алексеевич построил виллу в окрестностях местечка Сиузи в австрийском Южном Тироле, надеясь, что горный воздух облегчит ее страдания. Граф понимал, что состояние любимой супруги безнадежно. Не имея детей, он решил лучшее из наследия Бобриковской ветви подарить отечеству. О его тихой благотворительности стало известно совсем недавно. В 1911 г. он передал свой родовой особняк на Никитской 5-й московской гимназии, а в 1913 г. подарил фамильное собрание бронз, золота и серебра Музею изящных искусств имени императора Александра III при Московском университете. Директор Музея Иван Владимирович Цветаев, отмечая огромную важность бесценного дара, писал, что коллекцию перевезли в Музей на двух больших фурах. Императорскому Эрмитажу граф подарил 29 древних коптских тканей.
Большую часть года чета Бобринских проводила в Тироле, а когда в августе 1914 г. разразилась война, им удалось вернуться в Россию. 21 ноября 1915 г. Елизавета Густавовна умерла в Бобриках «от острого воспаления брюшины». Похоронив жену, граф передал усадьбу в Бобриках местному земству с условием, что в ней будет основана лесная академия, с собой взял только библиотеку. Грянула революция, а следом наступил крах России. Летом 1918 г. Алексей Алексеевич оказался в изгнании вместе со второй супругой – художницей Марией Дмитриевной Вакариной (1876–1957), с которой обвенчался в церкви Святого Николая Чудотворца в Гнездниковском переулке в Москве в феврале 1918 г.
Как и все беженцы первой волны Русского исхода, они не могли поверить в гибель Отечества и надеялись на возвращение. Вернуться, однако, не пришлось…
В 1918 году большевики изгнали из родового имения в Харьковском уезде сестру Бобринского, княгиню Екатерину
Святополк-Мирскую, которая умрет в эмиграции. 17 марта 1920 года в бою под Егорлыкской погиб племянник Бобринского, князь Алексей Петрович Святополк-Мирский, сражавшийся в рядах Вооруженных Сил Юга России. Другой племянник, князь Дмитрий Петрович Святополк-Мирский, выдающийся филолог, полковник белой армии и преподаватель Лондонского университета, имел неосторожность по ходатайству Максима Горького вернуться на родину. Он был арестован и сгинул в концлагере под Магаданом.
Бобринской поселился в Сиузи, в Южном Тироле, который после войны перешел к Италии. За границей Алексей Алексеевич был сотрудником Археологического института имени Н.П. Кондакова, никогда не прекращал научных изысканий. Как установил Михаил Григорьевич Талалай, в Сиузи «к нему приезжали очень многие, Бобринские имели хорошие связи – Юсуповы, Голицыны, из Швейцарии приезжал философ Иван Ильин». 4 декабря 1938 г. граф скончался в Сиузи близ Кастельротто, в итальянской провинции Больцано, и там был похоронен. Научный архив Бобринского погиб при бомбежке Белграда в 1941 г.
Так как его младший брат Владимир Алексеевич (1863–1938), почетный мировой судья Каширского уезда, женатый на венгерке Анне Гросс, скончался во Франции 23 января 1938 г., не оставив сыновей, со смертью Алексея Алексеевича младшая ветвь рода Бобринских пресеклась. Последние годы Алексей Алексеевич жил трудно и бедно, был вынужден продать свою виллу, но всегда находил возможность тайно помогать людям. «Был человеком высокого роста, с седыми усами, и большими голубыми глазами с вежливым выражением». Когда тирольцы провожали исследователя в последний путь, на его гроб возложили венок с надписью: «Молчаливому благотворителю от признательных жителей».
«Бобринской завещал установить над своей итальянской могилой древнерусский крест, копию так называемого Алексеевского креста XIV века, что стоит в новгородской Святой Софии, – отмечает М.Г. Талалай. – Он близок к кельтскому типу Распятий. Именно об этом говорил Бобринской – о том, как русский дух усваивает иностранное, но именно в духе делает его своим».
