Воспитатель Софии – ее очень богатый и бездетный дядя Сергей Федорович Соковнин «в Соковнинском старом доме своей племянницы на Малой Никитской в Москве властвовал нераздельно». «На свою племянницу графиню Софью Прокофьевну смотрел как на "вещь", ему принадлежащую, и любил по-своему. Легко себе представить, что произошло, когда эта племянница вышла замуж за внука Екатерины, великана ростом и человека Орловской необузданной силы, к тому же беспредельно горячего, графа Василия Алексеевича Бобринского! – вспоминал граф С.Д. Шереметев. – Столкновение двух властолюбий было неизбежно; достаточно одного примера: Соковнин требовал, чтобы когда новобрачные ложились спать, то он бы ежедневно к ним появлялся для того, чтобы свою племянницу в постели благословить. Легко себе представить, до какого каления доходил граф Бобринской! – Полный разрыв был необходимым последствием Соковнинского самодурства, а бедная графиня Бобринская оказалась между двумя самодурами высшей пробы и должна была выбрать между ними: она выбрала дядю. Полный разрыв продолжался до конца. Граф Василий Алексеевич поселился в Бобриках, или же жил в Москве на Зацепе» и никогда более не виделся с женой, но продолжал общаться с детьми.
Их дети Алексей и София (1837–1920), в замужестве графиня фон Келлер, воспитывались матерью. Новой спутницей графа Василия Алексеевича стала юная дочь директора Московского кадетского корпуса Александра Петровна Ушакова (1821–1880), с которой он поспешил обвенчаться через две недели после смерти второй супруги, 21 февраля 1869 года. Детей в этом браке не было. 2 сентября 1874 г. граф Василий скончался «желудочной горячкой» и был похоронен в Бобриках.
Продолжателем Бобриковской ветви рода стал граф Алексей Васильевич Бобринской (1831–1888) – действительный статский советник, егермейстер Высочайшего двора и член Государственного Совета. За ним числилось родового имения до 35000 десятин в разных губерниях и приобретенного 80оо десятин в Эриванской губернии, а также каменный дом в Москве на Малой Никитской. Образование Алексей получил в Казанском и Московском университетах, основательно знал французский, английский и немецкий языки. Окончив курс наук в Московском университете со степенью кандидата, он 3 февраля 1854 г. поступил на службу в государственную канцелярию, младшим помощником экспедитора сверх штата, с производством в коллежские секретари. 24 ноября 1856 г. он перешел на службу по министерству иностранных дел и был причислен к русской миссии в Лондоне. 1 января 1859 г. граф Бобринской всемилостивейше пожалован был в звание камер-юнкера, а 6 декабря 1862 г. назначен в должность церемониймейстера. В 1869 г. он был избран дворянством Волоколамского уезда в депутаты дворянства, для составления и продолжения дворянских родословных книг Московской губернии. Состоя в этой должности, он был произведен за отличие в коллежские советники (16 апреля 1872 г.) и утвержден высочайшим указом церемониймейстером двора Его Императорского Величества (в январе 1875 г.). 14 февраля 1875 г. граф Бобринской был избран губернским предводителем дворянства Московской губернии и в том же году всемилостивейше пожалован в должность егермейстера Двора Его Императорского Величества, с производством в действительные статские советники. В 1878 г. он вторично был избран московским губернским предводителем дворянства, а 15 мая 1883 г., в день коронования Императора Александра III, ему было Высочайше повелено быть членом Государственного Совета, с утверждением в должности егермейстера. Граф Бобринской имел ордена: Св. Владимира 2-й ст., Св. Анны 1-й ст., Св. Станислава 1-й ст. и высочайше установленный 13 марта 1879 г. Знак Красного Креста. Кроме того, был командором знака 1 класса Шведской Полярной Звезды и итальянского ордена Святых Маврикия и Лазаря.
В имении Бобрики граф устроил богадельню. Человек разносторонних интересов, он избирался почетным мировым судьей, был знатоком художеств, нумизматом, собирателем древностей, библиографом и в то же время химиком, зоологом, ботаником, исполнял должность председателя Общества акклиматизации животных и растений. В 1864 г. граф участвовал в организации первого в России зоосада – в будущем Московского зоопарка. Он известен как первый организатор лесопосадок в Тульской губернии: посадил Урванковский лес и лес «Каменная гора» близ Бобриков. В 1881 г. в Бобриках граф основал училище: «Безразлично всем крестьянским детям окрестных сел предоставляется в училище бесплатно обучение грамоте в объеме курса начальных городских школ и выдаются учебные пособия. Училище находится в ведении земства. Содержится училище на средства основателя. Обучалось 142 мальчика и 55 девочек».
В молодости граф Алексей был элегантен, худощав, «несколько напоминал англичанина» и нравился всем «своею простотою, добродушием и приветливостью». Первая жена графа – княжна Екатерина Александровна Львова (1834–1855) умерла через восемь месяцев после свадьбы. От второй жены Софии Алексеевны (1842–1871), урожденной Шереметевой, он имел четверых детей.
