Том Уэйтс родился в Помоне, Калифорния, 7 декабря 1949 года на заднем сиденье такси перед дверью больницы. Взросление было для него чередой уличных неприятностей, происходивших в городках, где его отец преподавал в средней школе испанский язык. Грызя неподатливый гранит школьной науки («я толком проявил себя уже только после школы»), Уэйтс наткнулся на родительскую коллекцию 78-оборотных пластинок. Комо и Кросби (
— Меня не возбуждали
Интриги и свобода ночного мира притягивали молодого Уэйтса, так что вскоре он обнаружил вокруг себя жизнь, полную головокружительных поворотов и соблазнительных знакомств. В какой-то момент он опустился на землю, получив работу вахтера в маленьком, ныне почившем лос-анджелесском клубе под названием «Херитэдж».
— Я переслушал там всякую музыку, — вспоминает Уэйтс. — Все подряд, от рока до джаза и от фолка до того, что случайно туда забредало. Как-то ночью местный парень стал играть со сцены собственные сочинения. Не знаю почему, но в тот день я понял, что хочу жить или умереть, опираясь только на собственную музыку, ни на что больше. В конце концов я тоже стал играть. Потом записывать разговоры за стойкой. Когда я складывал все это вместе, находилась спрятанная музыка.
Позже он открыл для себя сочинения Джека Керуака, Грегори Корсо, Аллена Гинзберга и других хроникеров бит-поколения, с которыми его часто отождествляют. Не умаляя их влияния, Уэйтс также упоминает Ирвинга Берлина, Джонни Мерсера и Стивена Фостера, которые в той же, если не в большей, степени сформировали его мир. Когда в 1969 году он пришел на прослушивание в «Трубадур», его чтение «ограничивалось меню и журналами».
В тот вечер в «Трубадуре» оказался Херб Коэн, работавший менеджером у Фрэнка Заппы, Кэптена Бифхарта и Линды Ронстадт (
— Ломаешь челюсти, лишь бы что-то ухватить, — говорит он, — тебя выпихивают опять и опять, тебе горько, кровь остывает, и вдруг они говорят: «О’кей, хватит». И ты ничего не можешь возразить. Ты должен принять предложение, а заодно и ответственность. Было страшно.