Преодоление рационалистического систематизаторства у Розанова происходило за счет его художественной и публицистической деятельности, приобщения к русским философским истокам, прежде всего к творчеству Достоевского («Легенда о великом инквизиторе» Ф.М. Достоевского», 1894). В центре его изысканий теперь находятся человек и жизнь, а не онтологические проблемы бытия, не системность мира. Человек живет здесь и сейчас, в конкретном временном бытии и реальном его переживании. Именно личные переживания формируют понимание человека. Поэтому, полагает Розанов, «смысл не в вечном, смысл в мгновениях». Совокупность мгновений и составляет жизнь человеческую, которая не только мимолетна, но и вечна, поскольку полна вечного смысла. Пытаясь найти причины реальной «ежеминутной» и длительной жизни человека в обыденных реалиях его существования, Розанов приходит к проблеме пола и семьи. Пол определяет его философию мира, семья – социологию общества. «Все инстинктивно чувствуют, – полагает он, – что загадка бытия есть собственно загадка рождающегося бытия, т. е. что это есть загадка рождающегося пола». Мир как единый живой организм существует и развивается через «половые слияния» (Розанов). Поэтому даже душа человека является «каплей метафизического существа», попавшей «в земные условия» в момент «слияния отца и матери». Пол, таким образом, восходит к вечной метафизической сущности мира – к Богу. Обожествление пола ведет к тому, что реальное, земное становится божественным. Однако табуированный мир не в состоянии это понять. Отсюда критический, стыдливый взгляд на истинную основу действительности. И Розанов в своих книгах всячески борется с ханжеством подобных подходов, апеллируя к библейским книгам и ветхозаветным заповедям. Даже известную заповедь «не прелюбодействуй» он истолковывает, делая упор на предлог «пре», т. е. в смысле «не действуй кроме любви» – «дел сей заповеди не твори кроме, опричь, за исключением любви». Пол позволяет Розанову увязать человека с Богом, включить его в единый божественный мир («связь пола с Богом – большая, чем связь ума с Богом, даже чем связь совести с Богом»). И осуществляется это через семью, которая и есть религия, «самая аристократическая форма жизни». Именно в семье разрешаются все антиномии пола.
Так своеобразно, через пол русский мыслитель приходит к Богу, церкви, к неортодоксальному христианству, которое зачастую сочетается и с богоборческими мотивами (особенно при анализе русской церковной жизни). Его позиция в религиозных вопросах систематически критикуется даже близкими ему людьми (например, Флоренским).
Антиномичность, противоречивость розановского мировоззрения особенно ярко проявляется в его философско-художественной эссеистике («Мимолетное», «Опавшие листья» и т. д.). Краткие, зачастую афористичные заметки-наблюдения автора построены по ассоциативному принципу и посвящены практически всем интересующим его мировоззренческим проблемам. В сфере социальной Розанов – яростный апологет существующего строя, чрезвычайно резко, в духе своих учителей Ф.М. Достоевского и К.Н. Леонтьева, критикующий идеологических противников – либералов-западников, революционных демократов, народников, социалистов. Нелицеприятная и во многом справедливая оценка, данная Розановым этим направлениям русской общественной мысли, во многом продолжает традицию «Бесов», однако розановский полемический задор снижают апелляции к власти, к «городовому». Впрочем, и власть оценивается философом весьма критически (сборник «Когда начальство ушло»). Интересный аспект розановской эссеистики – субъективный анализ истории становления русской общественной мысли начиная с конца XVIII в. Эмпиризм и рационализм усвоенной русской интеллигенцией европейской философии для Розанова неприемлемы: заимствованные мировоззренческие доктрины, прямолинейно сводящие
В сфере религиозной Розанов – приверженец православия, трактуемого, однако, через призму центральной в его творчестве проблемы пола. В связи с этим объектами розановской критики становятся как официальная церковь, так и современники – религиозные философы (Вл. Соловьев, Д. Мережковский). На стыке религиозной и социальной проблематики рассматривается в творчестве Розанова актуальный в то время еврейский вопрос. Розановская тяга к парадоксам сказывается и здесь: консерватор-охранитель и ортодоксальный христианин, он, с одной стороны, временами скатывается до антисемитизма (что привело к исключению мыслителя из Религиозно-философского общества), с другой – с не меньшим пылом восхищается иудаистской регламентацией морали и быта, отношением иудаизма к проблеме пола. В конце жизни, эсхатологически осмыслив революцию («Апокалипсис нашего времени» и др.), Розанов усматривает положительные стороны и в язычестве, полемически преувеличивая неспособность традиционного православия противостоять разрушительной инерции социального катаклизма.
