Спустя некоторое время к Москве подошел Ходкевич, в отряде которого было 4000 днепровских казаков с гетманом Ширяем. За Ходкевичем в несколько сот возов шел обоз с набранным имуществом для гарнизона Москвы. Он должен был во что бы то ни стало прорваться в Москву и доставить продукты осажденным. Ополчение Пожарского занимало позиции у Новодевичьего монастыря. Казаки занимали Замоскворечье, хорошо укрепленное, где пришлось выдержать последний натиск поляков. Первый удар Ходкевич направил против ополчения Пожарского. Бой продолжался целый день, атаки везде были отбиты, но ополчение было потеснено и настолько обессилено, что, как говорит летописец, у воинов руки опустились и о дальнейшем сопротивлении уже не приходилось думать. К концу боя, когда ополчение выдерживало последний натиск поляков, казаки вопреки решению Трубецкого двинулись на помощь русским. «В седьмой час битвы ополчение патриотов было утомлено; князь Пожарский для поддержания пехоты принужден был спешить конницу и просил о помощи князя Трубецкого, но он стоял и с места не трогался. Донской атаман Межаков, по убеждению присланного от Пожарского, видя, что поляки превозмогают, сказал Трубецкому: “От вашей не любви московскому государству пагуба становится!” Крикнул своим войскам “на коней” и под начальством походных атаманов Коломны – Романова и Козлова – быстро напал на утружденного неприятеля, который в сей кровопролитной битве потерпел великий урон и в беспорядке отступил к Поклонной горе». (Броневский. «История Донского войска и описание донской земли». Том 1, с. 100.)
23 августа прошло без боя. 24 августа гетман решил идти напролом. Пожарский стоял у Ильи Обыденного, Трубецкой – у Лужников. Гетман двинулся с возами и обозами. Левой стороной командовал сам Ходкевич, в середине шел с конницей Зборовский, а с пехотою Неверский и Граевский; направо был Концепольский и 4000 запорожцев с гетманом Ширяем. Удар на этот раз был направлен против казаков. Казаки занимали устроенные ими рвы. Запорожцы первым натиском потеснили донских казаков и заняли рвы. Войско Ходкевича достигло острожка св. Климента и заняло его, куда и ввезли часть запасов. Донские казаки быстро оправились, бросились в атаку, заняли острожек и захватили запасы.
Но тут же казаки стали кричать: «Что же это мы бьемся, а дворяне только стоят да смотрят и нам не помогают!» Об этом донесли Пожарскому, он обратился к Палицыну и заявил ему, что ополчение без казаков драться не в силах, и умолял его идти к казакам с просьбой продолжать бой и не отказывать в помощи ополчению. Палицын, несмотря на свой возраст, пошел к казакам к острожку св. Климента и увидел тут много литовских людей побитых и казаков с оружием стоявших, и стал убеждать их, «что они первые начали доброе дело, стоявшие крепко за веру православную, и раны и глад многие приемше…» и т. д. «Казаки, зело умиленные обращением Авраамия Палицына, обещались умереть и, не победив врагов, не возвращаться на Дон. Казаки все вышли из стана с оружием, приказали звонить и с криками “ясак” поидоша се в бой…» (Авр., гл. 76.) Казаки, босые, оборванные, с оружием в руках жестоко напали на войско литовское. «Овии же боси, овии же наги, токмо единое оружие имуще в руках и мечь при бедре своем, побивающе же немилосердно». Бой, по описанию летописца, разыгрался «зело великий и преужасный…». В полдень казаки достигли польский обоз, отрезали его и захватили 400 возов с запасами. Ходкевич понял, что все проиграно и все проспало. Цель, с которой он пришел, не достигнута. Он приказал спасать остатки возов и уходить. Литовцы с наступлением ночи удалились к Воробьевым горам. Поражение гетмана было настолько решительным, что у него осталось не больше 400 конных. Он, однако, нашел возможным сообщить осажденным, что должен удалиться от Москвы, но обещал в течение трех недель подойти с новым войском.
Во время сражения в Кремль удалось проскочить полковнику Невяровскому с 300 поляков. Но он провел их в Кремль без продовольствия, чем еще больше ухудшил положение осажденных. (Костомаров. «Смутное Время». С. 930.) Келарь Авраамий после поражения войск Ходкевича пришел в стан Пожарского, и там было торжество. Поляки же в Москве стали испытывать страшный голод: ели мертвечину, собак и кошек.
