Василий провел в юности четыре года в ордынском плену. Оттуда он бежал в Литву, где и был помолвлен с Софьей Витовтовной, дочерью великого князя литовского. Этот шаг помог поддерживать мир с Великим княжеством Литовским, тем более что последнее после страшного поражения от татар в битве на Ворскле (1399) весьма в нем нуждалось.
Однако опасность с Востока грозила не только Литовско-Русскому государству, но и Москве. В 1395 году на границах с Русью в районе г. Ельца появились полчища среднеазиатского завоевателя Тимура. Правитель далекого Мавераннахра сумел создать огромную империю, повторив маршруты монгольских походов. На Тереке возле Татартупского минарета он нанес поражение Орде. Но на этот раз чаша сия миновала Русь: по неизвестным причинам Тимур (Тамерлан) повернул от ее границ. Орда, впрочем, скоро снова окрепла во главе с ногайским правителем Едигеем. В 1408 году его войска сожгли Нижний Новгород, Ростов, Дмитров, Серпухов и чуть было не взяли Москву, но хан удовольствовался денежным выкупом.
Отношения церковной и великокняжеской власти оставались весьма сложными. Киприан не поддержал князя ни в конфликте с Великим Новгородом, ни в борьбе с Великим княжеством Литовским. Митрополит добивался гарантий независимого положения Церкви и заключил договорную грамоту с князем, закреплявшую значительные привилегии Церкви. Но светская власть вела наступление на церковные владения. И когда после смерти Киприана в 1410 г. прибыл новый митрополит – грек Фотий, то уже в 1413 г. возник открытый конфликт между великим князем и митрополитом.
Впрочем, Фотию приходилось одновременно бороться и за единство православной Церкви, ибо в 1414–1420 гг. оно было нарушено поставлением, как мы уже знаем, отдельного митрополита для славянских земель в Великом княжестве Литовском – Григория Цамблака.
После смерти Василия I Дмитриевича на Руси развернулась борьба, продолжавшаяся на протяжении четверти столетия. Поводом к войне послужили споры вокруг наследования московского великокняжеского престола. Дело в том, что в то время существовали духовные грамоты Дмитрия Донского, «приказывавшего» свою отчину «всем детем своим» и противоречившие им духовные Василия I, завещавшего и «вотчину» (Москву) и «великое княженье» не братьям, а сыновьям. Как только Василий II Васильевич занял великокняжеский стол, на него предъявил права и Юрий Дмитриевич – князь Звенигородский и Галицкий – дядя Василия.
После нескольких лет военного противостояния и переговоров о мире вопрос был решен, как часто бывало, в Орде. И хотя исход спора в Орде не вполне ясен как современникам событий, так и нынешним историкам, после возвращения из ставки хана на московском столе утвердился Василий Васильевич.
В 1433 году московский князь женился на сестре серпуховского князя. На свадьбу были приглашены и старшие сыновья Юрия – Василий Косой и Дмитрий Шемяка. В разгар пиршества на Василии Косом был замечен золотой, украшенный драгоценными камнями пояс, который, якобы принадлежал великокняжеской семье. Софья Витовна сорвала этот пояс с Василия. В княжеской среде пояса в то время представляли не только большую материальную ценность, но и имели значение своего рода символа, регалии княжеской власти.
«Роззлобившися», Юрьевичи уехали к отцу в Галич и начали боевые действия. Война шла еще долго с переменным успехом. В советской историографии она именовалась «феодальной войной». Однако довольно давно высказано и противоположное мнение (А.Ю. Дворниченко, Ю.В. Кривошеев).
При трактовке этой войны надо обратить внимание на широкое участие в ней народных масс. Русский Север, известный своими демократическими общинными традициями, поддержал Юрия и его сыновей. Войско его составляло ополчение Галицкой и Звенигородской земель, а также «вятчане». За спиной Дмитрия Шемяки стоял Новгород. На стороне Василия II выступали в основном жители Центра. Однако картина в реальности была сложнее, напоминая историю киевских времен: борьба разворачивалась и внутри городских общин.
Итак, в ходе смуты первой четверти XV в. столкнулось между собой старое и новое. Но новыми были не северные порядки, как считал А. А. Зимин, а, наоборот, московский строй, несший начала единодержавия. И он победил.
В ходе смуты второй четверти XV в. в полной мере проявились еще сохранявшиеся традиции древнерусского волостного строя. Но это была лебединая песня древнерусских городов-государств. Они все больше уступают место централизованной государственности, преобразуясь в земскую традицию, которая долго будет жить потом в России.
В период усобицы была своего рода альтернатива в политическом развитии Восточной Европы. А.А. Зимин обратил внимание на то, что, что если предшественники Шемяки стремились утвердиться в Москве, то последний, «оставив Москву, приступил к созданию самостоятельного государства на севере». Трудно сказать, какой была бы эта государственность, но ясно, что общинным порядкам там было бы вольготнее.