С первых месяцев второго президентства Кливленда в США начался серьезнейший экономический кризис. Уже к концу 1893 г. в стране с населением в 65 млн человек насчитывалось не менее 4 млн безработных. Во всех экономических трудностях новое правительство США стало винить принятые в годы предшествующих республиканских администраций законы, в первую очередь Закон Шермана о закупке серебра и Закон Моррилла о тарифах. Сам президент называл основными виновниками финансовой паники и экономической депрессии не правительство, а отдельных людей, чьи непродуманные действия «подтолкнули страну к краю пропасти». Предпринятые Белым домом меры по стабилизации экономической жизни США, в частности аннулирование Закона Шермана и продажу государственных облигаций за золото банкирам с Уолл-стрит, не только не улучшили положения, но и вызвали обвинения в полном подчинении правительства интересам финансового капитала. Не удалось президенту выполнить и предвыборное обещание о снижении протекционистских таможенных тарифов, в результате чего серьезно обострились противоречия между сторонниками сельскохозяйственных реформ из западных штатов и крупными финансистами и промышленниками из северо-восточных штатов. Более того, под давлением крупных промышленных корпораций и банков конгресс утвердил еще более высокие ставки таможенных тарифов.
Верховный суд США признал неконституционным принятый в 1894 г. Закон о налогообложении, устанавливавший относительно высокие ставки налогов на состоятельные слои населения. Растущие цены, увеличивающаяся безработица и вызванные ими забастовки значительно осложняли внутриполитическую ситуацию в стране. Последние три года президентства Кливленда были практически посвящены сохранению более или менее приемлемого статус-кво в экономике и политике американского государства. Ради этой цели правительство США не остановилось перед принятием в марте 1894 г. решительных мер против участников похода 500 безработных на столицу (Coxey's Army March). В том же году силами федеральных войск была подавлена Пульмановская забастовка на вагоностроительных заводах, которая окончилась арестом ее организаторов, включая видного деятеля социалистического и рабочего движения страны Юджина Дебса.
Кливленд пользовался относительной свободой в проведении внешнеполитического курса. На фоне многих политических деятелей его времени он казался антиимпериалистом. В 1893 г. он отверг договор об аннексии Гавайских островов, переговоры по которому шли в годы президентства Гаррисона. Аналогичным образом он попытался придерживаться строгого нейтралитета в ходе Кубинского восстания (1895–1897), несмотря на требования ультрапатриотов-джингоистов о необходимости вмешательства в события. Вместе с тем он проявлял исключительную твердость в защите «доктрины Монро», как это произошло во время пограничного конфликта 1895 г. между Великобританией и Венесуэлой, и поддержал заявление госсекретаря Ричарда Олни о том, что Соединенные Штаты «практически суверенны на этом континенте».
Внешняя политика второй администрации Кливленда в условиях серьезного экономического кризиса оказалась не более содержательной и активной, чем в экономически более спокойные годы его первого четырехлетия. Предложенное США в 1895 г. посредничество в переговорах в ходе возникавших в Западном полушарии международных конфликтов с участием европейских государств и латиноамериканских республик (в частности, в споре между Англией и Венесуэлой по поводу пограничной линии с Британской Гайаной или в ходе национально-освободительной борьбы Кубы с Испанией) было отвергнуто Лондоном и Мадридом. В отличие от отвечавших в то время интересам обеих стран добрых англо-американских отношений напряженность между США и Испанией неуклонно возрастала, будучи подпитываемой тщательно скрываемой заинтересованностью Вашингтона в Кубе и ее плантациях сахарного тростника. Экспансионистски настроенные круги Республиканской партии рассматривали Кубу в качестве «ключа к доминированию» над всем регионом Карибского моря. Это откровенно признавалось антииспански настроенной американской «желтой» прессой Р. Херста и Дж. Пулитцера.