Из Чашников Баторий направился к Велижу — последнему русскому оплоту на Двине. Польской армии пришлось идти сквозь леса и болота, путем, по которому уже полтораста лет не ходило войско (последний раз этим маршрутом прошло войско великого князя Литовского Витовта, воевавшего с новгородской республикой). В авангарде шел 6-тысячный отряд Замойского. Желая напасть на Велиж внезапно и опасаясь измены, Замойский отдавал сигналы о выступлении перед самым рассветом: одна зажженная свеча в его шатре означала «вставать», две — «седлать лошадей», красное сукно, поднятое на копье, — «выступать». Грабеж и поджог карались смертной казнью.
В Велиже находилось 200 детей боярских и 400 стрельцов при 14 пушках. Застать их врасплох не удалось — как только показались поляки, русские зажгли посад и укрылись в замке. Пришлось начать осаду. На предложение Замойского сдаться велижские воеводы отвечали, что отошлют его грамоту к царю и сделают, как тот велит. Но после трехдневной бомбардировки у воевод прибавилось самостоятельности, и они сдали крепость. Большинство русских, по их желанию, были отпущены на родину. Захваченных в Велиже съестных припасов хватило на всю королевскую армию.
Второй и последней крепостью на пути к Великим Лукам был Усвят. Тамошние воеводы также проявили много дерзости, но мало стойкости. На предложение сдаться они ответили, что по-литовски не разумеют, и открыли огонь. Баторий приказал начать обстрел Усвята и уже на следующий день увидел в своем шатре парламентера, который доставил ему условия капитуляции. Население крепости и тут в подавляющем большинстве проявило верность царю и было отпущено Баторием.
25 августа король прибыл под Великие Луки и сразу поехал осматривать городские укрепления. Кое-где он подъезжал к валам на расстояние ружейного выстрела. Гетманы просили его пощадить свою дорогую жизнь, но Баторий беспечно отвечал: «Пустяки, ничто мне не повредит». И действительно, множество пуль, выпущенных по королю и его свите, не причинили никакого вреда; была убита только лошадь под слугой одного из польских вельмож.
Великие Луки располагались на небольшом холме. Деревянные стены крепости сверху донизу были обложены корзинами с землей и дерном, дабы уберечь их от поджога. При приближении королевской армии жители зажгли посад и укрылись в крепости, которую оборонял 6-тысячный гарнизон под началом воевод, из коих главным был князь Федор Васильевич Лыков.
Последующие три дня Баторий провел в бездействии, ожидая прибытия в лагерь московских послов, которые заранее дали знать о своем приближении. 28 августа в королевский стан прибыл князь Иван Иванович Сицкий со свитой. Посольству была оказана почетная встреча. Королевская армия выстроилась в две шеренги, и послы, одетые в роскошные одежды, в сопровождении 500 слуг, проехали по этому живому коридору.
Наутро состоялся прием. Сицкий был допущен к королевской руке, но в остальном Баторий вел себя надменно: против имени московского государя не встал, шапки не снял и о здоровье не спросил, так как Грозный в грамоте все еще не называл его братом. Когда же король предложил Сицкому править посольство, тот ответил, что царь приказал сделать это в Вильне, поэтому пусть король возвратится туда и уведет войско из московских владений, тогда он и посольство будет править. Баторий заявил, что это невозможно; Сицкий стоял на своем. Наконец король сказал, что раз посол приехал ни с чем, то он и уедет ни с чем. Сицкого отвели в его шатер; но король умышленно задержал его отъезд, чтобы он мог видеть взятие Великих Лук.
30 августа королевская армия приступила к осадным работам. Город был обложен с двух сторон: одну часть армии возглавил сам Баторий, другую Замойский. На рассвете 1 сентября загремели расставленные на позициях пушки. Но раскаленные ядра застревали в дерне, не зажигая стен. Тогда Замойский объявил, что тот, кто подожжет русские укрепления, получит хорошую награду: наемник — 400 талеров, шляхтич — поместье, простой воин — шляхетское достоинство. Сотни охотников бросились под великолуцкие стены, чтобы отбросить дерн и дать огню разгореться, но сверху на них обрушился град пуль и камней, и, потеряв около 200 человек ранеными и убитыми, добровольцы отступили.