Знаками отличия «За храбрость» награждались лица, отличившиеся непосредственно в бою, а знаками отличия «За заслуги» — в иных случаях, в том числе за гражданские заслуги. Награжденному, наряду со знаком, выдавалось специальное удостоверение о награждении. При этом получение знака отличия 1-го класса, как правило, сопровождалось дополнительным денежным или имущественным вознаграждением.
Каждая степень 2-го класса могла выдаваться до трех раз. Награждение высшими степенями производилось лишь при наличии у награждаемого 3 наград предыдущего класса. Конечно, это правило вызывало много вопросов. Ведь для того, чтобы получить высшую степень 2-го класса, необходимо было иметь 6 наград — по 3 каждой предыдущей степени. Такое количество одинаковых знаков отличия выглядело бы на одном человеке несколько комично. Знак отличия 1-го класса выдавался только при наличии у награждаемого высшей степени 2-го класса. И лишь в самых редких случаях, при проявлении выдающейся храбрости или при особых заслугах, было разрешено награждать высшими классами знаков, минуя предыдущие[622]
Одними из самых известных кавалеров знака «За храбрость» 1-го класса были командир бригады РОНА — Б.В. Каминский и командующий ВВС РОА — генерал-майор В. Мальцев. В мае 1943 года знаками 2-го класса в бронзе были награждены 28 чинов 109-го батальона Украинской службы охраны, а среди них и генерал И. Омелянович-Павленко, который удостоился этой награды за успешное руководство винницкой полицией и командование охранным батальоном, боровшимся с белорусскими партизанами. Одним из самых известных кавалеров знака «За храбрость» 2-го класса стал пилот «1-й Восточной эскадрильи Люфтваффе» капитан С. Бычков (который, к слову сказать, ранее был удостоен Золотой Звезды Героя Советского Союза).
Награждение знаками «За заслуги» проводилось за поступки менее «героические», но не менее важные «в деле борьбы» против советской власти: «В день рождения Фюрера, 20-го апреля сего года, состоялось торжественное вручение Германским Командованием орденов, установленных Фюрером для Восточных народов, г-ну майору Рубан и ст. лейтенанту Анисимову. Своей энергией и отличной работой майор Рубан достиг того, что его часть является образцовой среди других казачьих частей. Старший лейтенант Анисимов — один из лучших и деятельных офицеров»[624]. 6 июня 1943 года Альфред Розенберг вручил знаки «За заслуги» двадцати руководителям местной администрации Киевского областного комиссариата, в том числе и киевскому городскому главе Форостовскому. В июле того же года серебряную звезду «За заслуги» 2-го класса получил винницкий бургомистр профессор Савостьянов, а бронзовых наград были удостоены трое его ближайших помощников. Весьма часты были и награждения рабочих, особо отличившихся, по мнению оккупационных властей. Так, например, в декабре 1943 года бронзовые звезды получили 17 рабочих из города Житомира (среди них одна женщина) — «за спасение ценного имущества от большевиков».