Один из видных военачальников Красной армии в годы Гражданской войны происходил родом из семьи оренбургского казака. Он появился на свет в 1888 году, имел двух братьев и двух сестер. Местом рождения был старинный казачий городок Верхнеуральск (станица Верхнеуральская), который возник как крепость на Уйской охранной линии в 1734 году в верхнем течении реки Урал при впадении в нее реки Урляда. Его отец, Д. И. Каширин, был сельским учителем, ставшим впоследствии станичным атаманом Оренбургского казачьего войска.
Своей фамилией казачий род был обязан беглому из подмосковного города Каширы, пойманному царскими властями в верховьях Яика (Урала). Ему пришлось участвовать в строительстве Верхояицкой крепости, после чего он был приписан к местным казакам и поселен в Форштадте. Первый в роду Кашириных «отметился» участием в «бунтарском» войске Емельяна Пугачева, немалую часть которого составляли яицкие казаки.
Отец дал сыну хорошее начальное образование, и поэтому Каширин-младший, окончивший сельскую школу и высшее-начальное училище, в 1902–1906 годах учительствовал в Верхнеуральской мужской школе (был младшим учителем). В эти годы он завел знакомство со ссыльными революционерами (их на юге Урала оказалось много), что наложило сильный отпечаток на его взгляды, обращенные теперь к партии большевиков.
Затем Николай Каширин поступил в Оренбургское казачье юнкерское училище, которое успешно закончил в 1909 году с чином хорунжего. Показывал однокурсникам пример в джигитовке. За отличия в учебе награжден именными часами. В те годы инспектором классов (заведующим учебной частью) был А. И. Дутов, будущий белый атаман оренбургского казачества.
До Первой мировой войны Николай Каширин служил в 5-м Оренбургском казачьем полку, который сначала носил имя его высочества эмира Бухарского. После смерти своего венценосного шефа полк стал называться 5-м Оренбургским казачьим атамана Могутова полком.
Молодой офицер оказался не самым надежным защитником существовавшего строя самодержавия, а вольнодумцем. В декабре 1911 года Каширин, уже сотник, за антиправительственную агитацию («за недозволенные разговоры») среди казаков был арестован и по приговору офицерского суда чести исключается из списков полка и оставляет действительную службу. Суд вынес определение: «Сотник Каширин склонен усваивать дурные идеи и проводить их в жизнь». В казачьих войсках это был крайне редкий случай подобного поведения человека из начальствующего состава.
С началом Первой мировой войны опального младшего офицера призывают в действующую армию. То есть он становится в ряды своего Оренбургского казачьего войска, полностью мобилизованного на войну. С июля 1914 года сотник Н. Д. Каширин командует конно-саперной командой 1-й Оренбургской казачьей дивизии.
Воевал он, вне всякого сомнения, храбро. В марте 1915 года назначается командиром сотни 10-го Оренбургского казачьего полка. За личную доблесть в боях удостаивается ордена Святой Анны 4-й степени с надписью «За храбрость». В декабре того же года становится начальником полковой разведки 9-го Оренбургского казачьего полка.
На фронте Николай Каширин получил известность как удачливый, способный на разумный риск командир казачьей разведки. За боевые дела он удостоился четырех орденов, а многие его подчиненные из рядовых стали георгиевскими кавалерами. И, вообще, в Мировой войне на Русском фронте оренбургские казаки отличались доблестью, о чем свидетельствует число кавалеров ордена Святого Георгия, Георгиевского оружия и Георгиевских крестов для нижних чинов.
Особенно прославила сотника разведка, проведенная в ночь на 19 июля 1916 года под городом Вдадимиром-Волынским. Тогда команда разведчиков действовала как армейские партизаны времен Отечественной войны 1812 года. Они совершили внезапный налет на штаб австро-венгерской пехотной дивизии, разгромили его, взяли штабные документы, пленили нескольких офицеров и почти без потерь вернулись на ту сторону линии фронта, в расположение своей 1-й Оренбургской казачьей дивизии. Переполох же во вражеских тылах был наделан громкий.
За тот подвиг Николай Каширин получил сразу две награды. Первой из них стал чин подъесаула, второй – орден Святого Владимира 3-й степени. Это была его шестая боевая орденская награда за Первую мировую войну.
Каширин в той разведке получает пулевое ранение и оказывается в госпитале. После выздоровления офицера переводят на службу в родной город Верхнеуральск. Там он с января 1917 года начальствует над учебной командой 2-го Запасного казачьего полка Оренбургского войска, одновременно ведя большевистскую агитацию среди казаков. Верхнеуральск являлся центром 2-го отдела Оренбургского казачьего войска.
