К этому времени планировалось сосредоточить на левом крыле Южного фронта Ударную группу (потом ее назвали Особой группой) под командованием бывшего командующего 2-й армией В. И. Шорина. В состав Ударной группы включались: 9-я и 10-я армии, две стрелковые дивизии с Восточного фронта, стрелковая дивизия из резерва командующего Южного фронта, другие войска.
К 15 августа Особая группа Южного фронта насчитывала 69 тысяч штыков, 14,9 тысячи сабель, 1316 пулеметов, 340 орудий. Из этих сил в ее резерве находились 16,6 тысячи штыков, 361 сабля, 89 пулеметов, 36 орудий. Ее поддерживал Волжский отряд Волжско-Каспийской военной флотилии, имевший 5 канонерских лодок, 16 катеров и плавучую батарею.
Главное командование знало, что противостоящие Особой группе Шорина белые Донская и Кавказская армия уступают ей во всем, кроме количества сабель. Вместе они насчитывали 25,4 тысячи штыков, 21,5 тысячи сабель (казачьих шашек), 524 пулемета и 121 орудие.
Операция в исполнении опоздала: командующий Вооруженными силами Юга России генерал-лейтенант А. И. Деникин упредил противника в наступлении, издав так называемую «Московскую директиву».
В конце сентября Пленум ЦК РКП(б) обсудил доклад Реввоенсовета Республики и рассмотрел стратегические соображения Главнокомандующего С. С. Каменева. Главком считал, что для отражения наступления деникинских войск на Орел, Тулу и Москву можно применить один из двух возможных способов.
Первый – продолжать выполнять проводимый план, то есть развивать наступление левым крылом Южного фронта на Дон и Кубань и одновременно сдерживать наступление противника в районе Курска и Воронежа теми силами и средствами, какие удастся там сосредоточить, но никак не за счет Особой группы В. И. Шорина.
Второй – отказаться от этого плана и сосредоточить на угрожаемом участке фронта в районе Орла и Воронежа крупные силы, взятые из Особой группы.
Пленум высказался за сохранение действующего плана в силу его заманчивости. Но ситуация менялась не в пользу продолжавшегося исполнения этого плана сокрушения деникинщины.
Когда готовилось контрнаступление Южного фронта, Каменев много сил приложил для корректировки армейских планов по времени и месту. Работать Полевому штабу Реввоенсовета приходилось напряженно. Сергей Сергеевич вспоминал, что донесения поступали почти ежечасно, решения по ним принимались в минимальные сроки, о чем сразу же докладывалось председателю Совнаркома.
Когда наступление Деникина достигло своего пика и завязались ожесточенные бои под Орлом, Главнокомандующий смог настоять на том, чтобы войска с Южного фронта не перебрасывались. Он отклонил просьбу Л. Д. Троцкого и Г. Е. Зиновьева о дополнительной помощи Петрограду, которому угрожала Добровольческая Северо-Западная армия генерала от инфантерии Н. Н. Юденича.
Главком старался своевременно реагировать на изменение обстановки на Южном фронте. Так, 17 ноября 1919 года он направил командованию фронта директиву о наступлении на Харьков, от которого до Донбасса, как говорится, было рукой подать. Было решено передать на Южный фронт две стрелковые дивизии из резерва Главкома.
План освобождения Донецкого каменноугольного бассейна создавался на основе директивных указаний С. С. Каменева и Полевого штаба Реввоенсовета Республики. План предусматривал разгром белой Добровольческой армии совместными усилиями Южного фронта В. И. Шорина и Юго-Западного фронта А. И. Егорова, а также разъединение ее с белоказачьей Донской армией.
Когда белые армии стали отступать, Главком потребовал от комфронта Егорова усилить их преследование вводом в сражение в полосе 14-й армии побригадно 45-й стрелковой дивизии И. Э. Якира, которая прибыла на Юго-Западный фронт из-под Петрограда.
Внимательно отслеживая ход наступательных действий, С. С. Каменев не боялся принимать волевые решения, которые не всегда были желательны Москве. В конце ноября – начале декабря 1919 года главные силы 10-й армии во взаимодействии с Царевской группой 11-й армии и отрядом Волжско-Каспийской военной флотилии пытались овладеть Царицыном. Однако из-за недостатка сил и средств, стойкости оборонявшихся белых атаки советских войск успеха не имели. Поэтому Главком приказал 5 декабря прекратить напрасный натиск, перейти к обороне и подготовиться к новому приступу.
Когда начиналась наступательная Северо-Кавказская операция, Главнокомандующий Республики прибыл в штаб новообразованного Кавказского фронта, который тогда находился в Саратове. Он не раз корректировал ход боевых действий. В целях закрепления успеха, достигнутого 9-й армией, Каменев приказал в середине января усилить ее за счет войск 8-й армии и направить Сводный конный корпус во фланг и тыл белым добровольческим частям.
После неудачного окончания Доно-Манычской операции Сергей Сергеевич сделал все возможное, чтобы допущенные ошибки в ее проведении больше не повторились.
