1940 год принес провал финской кампании и новые заботы по обеспечению Советским Союзом западных границ. Летом прибалтийские государства получили ультимативные ноты с требованием впустить в страны дополнительный контингент советских войск. Сразу же после этого моторизованные соединения начали углубляться в литовские, латвийские и эстонские территории.
Москва усиленно готовилась к формированию в прибалтийских республиках лояльного для СССР правительства и юридическому оформлению процедуры вхождения этих республик в состав Союза. Три уполномоченных Сталиным эмиссара уже направились в Прибалтику.
В Литву был направлен Владимир Дека-нозов, в Эстонию — Андрей Жданов, в Латвию — Андрей Вышинский. На место он прибыл вслед за красноармейскими частями и официально именовался «особоуполномоченным Советского правительства для проведения в жизнь латвийско-советского договора о взаимопомощи». На самом деле визит был строго конфиденциальным: тихий, скромный прием, никакой шумихи и особой торжественности. Кроме него главный оперативный штаб составили: посол Деревянский, представитель Всесоюзного общества культурной связи с заграницей — Ветров, советник Чичев.
В посольстве Вышинский незамедлительно начал действовать по заранее одобренному сценарию, предусматривающему огромное количество митингов (на двух из них он присутствовал лично). Он всегда с большой неохотой выходил за территорию посольства, особенно после довольно глупого случая. Как-то он шел по улице, как вдруг к нему с криком: «Дорогой папочка!» бросилась девушка. Конечно, свита немедленно уладила этот казус, но слух о «гнусной провокации» уже пополз по городу. На самом деле ничего из ряда вон выходящего в этой ситуации не было. Молодая женщина действительно приняла Вышинского за своего отца, оставшегося по ту сторону границы. Тем более, что последний носил такую же фамилию и тоже был юристом. Несмотря на явную банальность создавшейся ситуации, Деревянскому незамедлительно позвонил Поскребышев и потребовал объяснений. Этот почти водевильный сюжет неожиданно выявил реальную расстановку сил. Вышинский, как, впрочем, и все, был по наблюдением, но кого к нему приставили, не знал.
О личной жизни Вышинского в Риге осталось очень мало воспоминаний. Единственно, что известно доподлинно, это то, что популярная певица Ирма Яунзем, находящаяся в Латвии на гастролях, по просьбе Вышинского продлила свое пребывание там. Часто она давала концерты в посольстве: пела цыганские романсы. Вышинский в ее присутствии ободрялся, с удовольствием слушал песни и горячо аплодировал.
Прожив в Латвии чуть больше месяца, полностью выполнив полученные указания, Вышинский вернулся в Москву. Уже 21 июля специально избранные «депутаты» обратились к Москве от имени только что провозглашенной Латвийской советской республики с просьбой принять ее в состав СССР. Конечно же, просьбу немедленно удовлетворили.
Вышинский и на сей раз блестяще справился с поставленной задачей.
Питая нежную слабость к речам, главный прокурор страны старался сделать их как можно ярче и оригинальнее. И достигалось это посредством невероятного количества пословиц и поговорок. Он пользовался на трибуне тем же коньком, что и великий вождь и учитель. Все настолько привыкли к этому, что где бы он ни выступал: будь-то комитет ООН или Генеральная Ассамблея, зарубежные коллеги ждали неизменных атрибутов его речей: «Мели, Емеля, твоя неделя», «Кот Васька слушает да ест», «Куда конь с копытом, туда и рак с клешней» и так далее. Измученные таким обилием народной мудрости переводчики порой даже не могли точно перевести речь. Помимо этого довольно тривиального набора, Вышинский любил ссылаться на «великую мудрость Сталина» и то и дело сыпал цитатами из его речей. Все это вряд ли могло служить хорошим подкреплением его доводам. Но, скорее всего, мнение зарубежных коллег его мало волновало — главное, чтобы кумир, читавший за тысячи километров стенограммы его речей, был доволен. А Сталин был действительно доволен. Речь Вышинского напоминала смешение торжественной латыни и уличной брани. Ничего подобного история дипломатии не знала. Оратор же не изменял своему стилю ни в гостях, ни дома.
Вышинский позволял себе резко и нелицеприятно высказываться о многих государственных и политических деятелях всего мира. Скажем, про государственного секретаря США Бирнса было сказано следующее: он «снедаем жаждой славы, ускользнувшей из его рук», «с балаганной развязностью разглагольствует», «занимается саморекламой», его речи представляют собой «кучу всяких глупостей» и так далее.