Византии пришлось бы худо, если бы правители Болгарии и Сербии соединились с Барбароссой. А такая перспектива представлялась весьма реальной. Еще во время Нюрнбергского рейхстага велись переговоры с послами великого сербского жупана Стефана Немани (1151–1195). В последних числах июля 1189 г., когда немецкие крестоносцы прибыли в сербский город Ниш, император самолично встретился с великим жупаном. Здесь же велись переговоры с посланцами болгарских боляр Петра и Асеня. Сербия и Болгария были между собой в дружественных отношениях. Все это рождало в Константинополе во многом оправданное недоверие к Фридриху I. Предметом нишских переговоров, считали там, мог быть только союз Германской империи с Сербией и Болгарией против Византии. Это не совсем соответствовало действительности: от союза Фридрих Барбаросса уклонялся, но он и в самом деле натравливал правителей обоих славянских государств на Греческую империю.
Продвижение немецких рыцарей по балканским землям сопровождалось насилиями и опустошениями со стороны крестоносцев, и потому для местного населения поход был равнозначен неприятельскому вторжению. А ведь рыцари находились на болгарской территории свыше полугода (с лета 1189 до ранней весны 1190 г.). Позднее немецкий священник Эбергард, посланный с дипломатической миссией в Венгрию, в своем донесении императору сообщал, что когда он проезжал через Болгарию, то увидел разрытыми все могилы крестоносцев, умерших в дороге. Трупы их были выброшены из гробов и валялись на земле. Латинские хронисты, прежде всего автор приписываемой иногда клирику Ансберту «Истории похода императора Фридриха», рассказывают, в свою очередь, что на рыцарей то и дело нападали «разбойники» — сербы и болгары, они убивали ратников божьих, отнимали у них коней и отбивали обозы. Это были стихийные проявления народного гнева против разнузданности грабителей с крестами на одежде. Немцы жестоко расправлялись с теми из местных жителей, кто, по пристрастной формулировке безвестного автора «Истории пилигримов», «набрасывался на нас подобно грязным собакам или хищным волкам».
Конечно, "в этих условиях осуществить союз с предводителем немецких крестоносцев было для болгарских боляр весьма сложно и даже проблематично, но тем не менее они неоднократно входили в контакты с Фридрихом I: Петр и Асень рассчитывали, что в случае войны Германской империи с Византией Болгария сумеет упрочить свою только что добытую независимость.
Чтобы до конца понять позицию Византии по отношению к немецким крестоносцам, необходимо учитывать также, что, несмотря на ее весьма тяжелое внутреннее и внешнее положение, правящие круги ослабевшей империи не собирались выпускать из своего поля зрения Восточное Средиземноморье. Хотя влияние Византии было тут к концу XII в. сильно подорвано и североитальянскими городами, внедрившимися в морские гавани Сирии и Палестины, и сицилийскими норманнами, которые проникли в саму Грецию и в 1185 г. даже захватили (на некоторое время) крупнейший после Константинополя византийский город Солунь, однако Константинополь все же оставался важным центром левантийской торговли. Византия не могла быть равнодушна к борьбе западных государств за преобладание на Средиземном море. В Константинополе рассматривали крестоносцев как нарушителей освященных самой историей прав империи на сирийско-палестинские области.
В силу всех этих причин византийское правительство взяло курс, враждебный крестоносцам. Им чинились всевозможные препятствия. Припасов, обещанных Исааком II Ангелом, не подвозили. Дороги, по которым шли крестоносцы, оказывались полуразрушенными: кони рыцарей, закованных в броню, спотыкались, падали, ломали себе ноги. Горные проходы были заперты греческими вооруженными отрядами. Посольства Фридриха I, направленные в Константинополь с дороги, задерживались василевсом в столице. Участники первого посольства были даже брошены в темницу. Неприязненный настрой чувствовался в самом тоне посланий византийского самодержца к императору Германской (или, как она официально называлась, «Священной Римской») империи: он вообще избегал титуловать его «императором» и обращался к нему как к «королю Алемании».
В свою очередь, немецкие рыцари возбуждали ненависть местного населения своими мародерством и насилиями. Во Фракии крестоносцы сначала выжгли окрестности Филиппополя (современный Пловдив), а в конце августа 1189 г. фактически оккупировали его («мы расположились в нем, будто в нашем собственном городе», — писал Псевдо-Ансберт). Они открыто нападали на болгарские города и села (эта часть страны еще принадлежала тогда Византии), истребляли жителей, стирали с лица земли жилища, предавали пламени церкви. Немецкие хронисты похваляются богатой добычей, захваченной рыцарями в Верое (ныне Стара Загора), Скрибенционе (Асеновград), Пермисе (Перуштица).
