В то время знать и рыцари Англии и Франции еще только начинали готовиться к походу — подготовка к нему завершилась в этих странах лишь к лету 1190 г.
Английский король Ричард I изыскивал средства для священной войны с редкостной неразборчивостью. Он не ограничился тем, что выколотил Саладинову десятину из всех, кому надлежало ее платить. Отличавшийся непомерной алчностью, этот государь принялся распродавать все, что только было возможно: должности, включая епископские, права, замки и села. Папа Климент III разрешил королю освобождать от участия в походе лиц, необходимых для службы в самой Англии. Ричард воспользовался этим дозволением по-своему: он предоставлял освобождения такого рода за солидную мзду. Богачам удавалось откупаться от похода. Бедняков, до нитки разоренных вымогательствами королевских сборщиков, Ричард нанимал за деньги. Этот предводитель крестоносцев, воспетый латинскими хронистами и поэтами (в частности, нормандским жонглером Амбруазом, сопровождавшим короля в походе) за благородство, великодушие и мудрость, заявил однажды, что продал бы сам Лондон, найдись на него подходящий покупатель!
4 июля 1190 г. Ричард I со свитой и большей частью рыцарей переправился через Ла-Манш. Английские и французские отряды, соединившись в бургундском городе Безеле, тронулись в путь. Таким образом, крестовый поход англичан и французов развернулся лишь через два с половиной года после падения Иерусалима и через год после выступления Фридриха I. Английский и французский государи явно не торопились. Трубадур Гуго Дуази, выражая недовольство некоторой части рыцарства этой медлительностью, называл обоих королей клятвопреступниками. Точно так же воинственный немецкий миннезингер Бертран де Борн писал: они «обманывают бога, ибо хотя и берут крест, но у них нет речи о выступлении в поход». Зато оба короля заблаговременно условились о дележе добычи поровну.
Сперва крестоносцы шли вместе, но затем войску пришлось разделиться: прокормить такое множество воинов оказалось трудным делом. Филипп II повел своих рыцарей в Геную, которая обязалась предоставить им три корабля для переправы в Сирию. Англичане отправились в Марсель. Здесь Ричарда ожидал его флот, свыше 200 судов, успевших обогнуть Испанию и причалить к южному берегу Франции. В сентябре 1190 г. оба войска, одно за другим, прибыли в Сицилию и остановились невдалеке от Мессины. Тут решено было перезимовать, чтобы избежать опасностей, подстерегавших мореплавателей в это время года.
Ричард I использовал остановку в Сицилии для того, чтобы привести в исполнение планы овладения островом, которые вынашивал еще его отец. С этой целью он вмешался в распрю баронских партий, вспыхнувшую здесь после смерти норманнского короля Гилельма II Сицилийского (1189 г.), и обрушился на правителя острова — Танкреда де Лечче. Бароны возвели его на трон не без участия папы, противившегося утверждению здесь германского владычества. Ричард Английский накинул на себя тогу защитника законных прав вдовы покойного государя и своей родной сестры Иоанны. Эта рыцарская драпировка не могла, однако, ни от кого скрыть подлинные, т. е. завоевательные, цели Плантагенета. в Сицилии.
Английские крестоносцы своими насилиями сразу восстановили против себя население. Как-то некий наемник Ричарда I затеял ссору с мессинской торговкой хлебом. Спор вылился в драку христовых воинов с единоверными мессинцами. Ричард I тотчас узрел в этом подходящий повод для войны, штурмовал Мессину с моря и с суши и взял город. Мессинцы первыми испытали «благородство» Ричарда и его крестоносцев: в течение нескольких часов воины креста грабили, убивали и насиловали. Именно мессинцы присвоили Ричарду I прозвище Львиное Сердце, заклеймившее его жестокость.
Как только у англичан разгорелся конфликт с сицилийцами, Филипп II принялся скрытно противодействовать своему союзнику. Он делал вид, будто держится нейтралитета, однако тайно вступил в переговоры с Танкредом де Лечче и попытался даже сорвать штурм Мессины английским флотом. Король собственноручно стрелял в английских гребцов. Франция отнюдь не была заинтересована в каком бы то ни было усилении державы Плантагенетов.
Действия Ричарда I в Сицилии крайне озлобили французского короля. Отношения вождей обеих крестоносных армий продолжали ухудшаться. Немалую роль в этом сыграла политическая близорукость Ричарда Львиное Сердце. Горячий воитель, он поистине не знал соперников в искусстве наживать врагов. Как писал о нем современный хронист, король «всех хотел превзойти славой» и во время крестового похода «заслужил всеобщее недовольство».