План операции держался в тайне, но слух о скором выступлении облетел армию, хотя о направлении и целях похода добровольцам не объявили. Первыми о поставленной задаче узнали 7 офицеров инженерной роты во главе с подполковником Александровым, которых генерал Марков отправил во вражеский тыл.
– На вас возлагается серьёзная задача, от которой зависит успех нашего набега на треугольник станций Крыловская, Сосыка-Ейская и Сосыка-Владикавказская, – напутствовал он офицеров.
Лазутчики должны были в ночь на 27 апреля (10 мая) подорвать пути у разъезда Хуторской на железной дороге на Ейск и перерезать телефонные и телеграфные провода. В помощь им дали трёх проводников и сотню черкесов.
На рассвете 25 апреля (8 мая) армия двинулась в поход. 1-я бригада наступала на станции Сосыка-Ейская и Сосыка-Владикавказская, 2-я бригада шла к Крыловской, а кавалерия взяла направление на Леушковскую. После выхода на указанные рубежи, согласно замыслу штаба армии, ранним утром 27 апреля (10 мая) войскам следовало нанести удары одновременно.
Преодолев на подводах около 65 вёрст, к вечеру 25 апреля (8 мая) 1-я бригада и кавалерия прибыли на ночлег в Незамаевскую. Опасаясь за свою участь после ухода добровольцев, станичники упрашивали генерала Маркова оставить у них отряд. Он отказал, предложив им самим взяться за оружие для защиты селения, а лучше вступить в ряды армии.
В тот же день 2-я бригада с боем взяла Новопашковскую, а к 17 часам выдвинулась к занятой противником Екатериновской и атаковала её. Не выдержав напора добровольцев, уже в сумерках красные отошли на Крыловскую.
26 апреля (9 мая) части генерала Богаевского оставались в Екатериновской, получив подкрепление – сотню незамаевских казаков во главе с есаулом Калабушкиным. В течение дня красные попытались вернуть станицу, но безуспешно. Партизаны и корниловцы отбили все их атаки. Одновременно 1-я бригада на подводах покрыла около 30 вёрст и вечером остановилась в нескольких верстах от станции Сосыка-Владикавказская. Черкесские разъезды донесли, что станция занята крупными силами красных с бронепоездом.
С наступление темноты генерал Марков развернул свои части. Офицерский полк – для штурма станции Сосыка-Владикавказская, а левее – кубанцев. Заняв станцию, бригада должна была заходить левым плечом вперёд и выйти к следующей станции Сосыка-Ейская.
Отряд подполковника Александрова скрытно пробрался к Владикавказской магистрали севернее станции Сосыка и в ночь на 27 апреля (10 мая) подорвал пути под самым носом у бронепоезда. Осыпаемый пулемётными очередями, он отошёл на соединение со своей бригадой.
Не дожидаясь рассвета, 1-я рота марковцев в 150 штыков пошла к станции, сбила заставу красных и на расстоянии 200 шагов напоролась на картечь и пули бронепоезда. Потеряв 27 убитыми и 44 ранеными, рота отошла к своим.
Марковцы окопались и лежали под плотным пулемётным огнём, а на левом крыле бригады пошли вперёд кубанцы, заходя во фланг и тыл наседавшим красным. В критический момент батарея подполковника Миончинского заставила бронепоезд откатиться назад, чем был решён исход боя. На станции 1-я бригада захватила около 300 пудов пироксилина, медикаменты, обмундирование и различные товары, вывезенные красными из Ейска. Бронепоезд ушёл на север, успев проскочить Крыловскую до подхода к ней частей генерала Богаевского.
Генерал Марков с Черкесским дивизионом примчался на станцию Сосыка-Ейская, где также стояли эшелоны с различными припасами. Неожиданно к востоку от станции Сосыка появилась колонна пехоты и кавалерии. Оказалось, что свыше 500 казаков станицы Незамаевской поднялись на помощь добровольцам. Главнокомандующий приехал на станцию и, выдав им оружие, пополнил казаками ряды 1-й бригады. В то же время Офицерский полк занял Павловскую. Станичники вышли встречать добровольцев, но генерал Марков попросил их разойтись по домам, поскольку полк готовился покинуть селение. Шла Светлая седмица, и взятых в плен красноармейцев командир бригады приказал отпустить. Вечером в Павловскую подошёл и Кубанский полк, а в ночь на 28 апреля (11 мая) вся 1-я бригада двинулась дальше на север.
Одновременно с атакой частей генерала Маркова 2-я бригада в 6 утра 27 апреля (10 мая) наступала обходным движением на Крыловскую. Для прикрытия правого фланга и тыла бригады в Екатериновской остался один батальон, который вскоре подвергся нападению вражеской пехоты с фронта и завязал с ней перестрелку.
