Нельзя не отметить в рассказе наличия несомненного автобиографического элемента. Так, например, характеристика московского общества и положения в нем молодого человека, вроде Сережи Ивина, героя «Святочной ночи», находит себе параллель в тех «Записках», которые Толстой начал было писать в дневнике в июне 1850 г., вспоминая в них зиму 1847—1848 гг…»
«Графиня Шофинг соединяла в себе все условия, чтобы внушить любовь, в особенности такому молодому мальчику, как Сережа. Она была необыкновенно хороша как женщина и ребенок: прелестные плечи, стройный гибкий стан, исполненные свободной грации движения и совершенно детское личико, дышащее кротостью и веселием. Кроме того, она имела прелесть женщины, стоящей в главе высшего света; a ничто не придает женщине более прелести, как репутация прелестной женщины. – Графиня Шофинг имела еще очарование, общее очень немногим, это очарование простоты – не простоты, противоположной аффектации, но той милой наивной простоты, которая так редко встречается, что составляет самую привлекательную оригинальность в светской женщине. Всякий вопрос она делала просто и также отвечала на все вопросы; в ее словах никогда не заметно было и тени скрытой мысли; она говорила все, что приходило в ее хорошенькую умную головку, и все выходило чрезвычайно мило. Она была одна из тех редких женщин, которых все любят, даже те, которые должны бы были завидовать».
Работая над рассказом, Толстой, судя по черновикам, стремился показать «сладостное трепетное счастье», о не произнесенном из робости «слове любви и участья», он искал, не находил и снова искал слова, которые, по его же мнению, «так ничтожны в сравненье с Божественным чувством любви».
Толствовед Нина Ильдаровна Бурнашева в комментариях писала: «Что такое счастье, что значит быть счастливым, Толстой еще определить не может. Он пытается решить вопросы о сущности человеческой личности, о связи ее с природой и обществом, о законах развития человека и его назначении. Смысл жизни человека Толстой видит в добродетели, то есть в стремлении к добру. Его нравственная философия строится на том, что добро – естественное свойство человека, а зло – “привитое”; потому само понятие “счастье” для Толстого неразрывно связано с добродетелью. Мысли о счастье и добродетели появляются в первых литературных и философских набросках будущего писателя. “Люди хотят быть счастливы; вот общая причина всех деяний, – к такому выводу приходит Толстой, анализируя дела и поступки людей. – Единственный способ, чтобы быть счастливым, есть добродетель”».
Толстой написал однажды: «Есть во мне что-то, что заставляет меня верить, что я рожден не для того, чтобы быть таким, как все. Я стар – пора развития или прошла, или проходит; а все меня мучат жажды… не славы – славы я не хочу и презираю ее; а принимать большое влияние в счастии и пользе людей».
Нина Бурнашева считает, что то же возвышенное, светлое чувство и ощущение счастья переживает Сережа Ивин, герой незавершенного рассказа «Святочная ночь» (январь—май 1853 года), задуманного Толстым две недели спустя. И «простодушно-любопытный взгляд» графини Шефинг, который так поразил Сережу и «доставил столько наслаждения», и «совершенно детское личико, дышащее кротостью и веселием», и «очарование простоты», «милой наивной простоты», и не раз явившееся сравнение с ребенком – все роднит «Святочную ночь» со строками стихотворения, навеянного еще не остывшими воспоминаниями Толстого о «божественном чувстве любви» к Зинаиде Молоствовой.
Толстой пытался писать письма стихами, пока не осознал: «Нет, только один Сызран действовал на меня стихотворно. Сколько ни старался, не мог здесь склеить и двух стихов. Впрочем, и требовать нельзя. Я имею привычку начинать с рифмы к собственному имени. Прошу найти рифму “Старый Юрт”, Старогладковка, и т.д… Зачем вам было нарушать мое спокойствие, зачем писали вы мне не про дядюшку, не про галстук, а про “некоторых”? А впрочем, нет, ваше письмо и именно то место, где вы мне говорите о некоторых, доставило мне большое удовольствие. Вы шутите, а я, читая ваше письмо, бледнел и краснел, мне хотелось и смеяться, и плакать. Как я ясно представил себе всю милую сторону Казани; хотя маленькая сторона, но очень миленькая».
Сколько поэзии в словах о любви, какие искренние и высокие чувства! Но они соседствовали с другими чувствами – чувствами, по мнению самого Толстого, порочными, но таковыми, от которых он не мог избавиться. В Казани вспыхнула чистая любовь, но в Казани же братья однажды привели его в заведение, где он впервые испытал физическую близость. Он написал об этом с откровением: «Когда братья затащили меня в публичный дом, я и совершил половой акт в первый раз в своей жизни, я сел потом у кровати этой женщины и заплакал».