Только в конце мая он смог прибыть в Рим и представить папе Клименту VII свою «Историю». Как его приняли, нам неизвестно, но мы можем предположить, что вполне благосклонно, поскольку Макиавелли, воспользовавшись обстоятельствами, предложил папе, обеспокоенному явными успехами императора, удобное и недорогостоящее решение проблемы формирования войска – создание ополчения. Получив одобрение от папского совета (в который входил и Сальвьяти), 10 июня он отправился в Фаэнцу, где тогда находился Гвиччардини, с посланием от папы и поручением обсудить проект. Гвиччардини, предупрежденный не только о его приезде, но и о содержании послания, тепло принял Макиавелли и дал ему возможность изложить свои соображения, что тот и сделал со всем пылом и красноречием. Но Гвиччардини был прагматик; он прекрасно знал своих соотечественников и, восхищаясь красотой замысла (который, будь он осуществлен, стал бы «одним из полезнейших и наиболее достойных похвалы свершений Его Святейшества»), в своем письме папе перечислил конкретные трудности, препятствующие реализации плана Макиавелли. Первая, и наиболее существенная из них заключалась в том, что предполагаемая приверженность народа к церкви в реальности далеко не так сильна; и без того обедневшие коммуны вряд ли согласились бы взять на себя бремя финансовых расходов, связанных с формированием ополчения. Но, продолжал Гвиччардини, это не значит, что сама по себе идея вооружить народ плоха. Так или иначе, он полностью доверяет мудрости папы, которому и предстоит принять единственно верное решение. Папа ответил, что должен подумать, а пока пусть Макиавелли побудет в Фаэнце, рядом с другом. Время шло, императорские войска продвигались вперед, Гвиччардини слал в Рим гонца за гонцом, но дело не сдвигалось с мертвой точки: папа все еще размышлял. Макиавелли, утомленный ожиданием, решил 26 июня вернуться во Флоренцию: Климент VII знает, где его искать, и, как только он понадобится папе, немедленно прибудет, куда ему укажут. Нам неизвестно, покидал ли он Фаэнцу с чувством разочарования (он не ошибся в своих догадках: папа действительно отверг его план), поскольку никаких упоминаний об этом в сохранившейся переписке нет, но скорее всего, так оно и было, хотя всякие иллюзии относительно папской власти у него давным-давно рассеялись.
Он также не затаил обиды на Гвиччардини, в честности и порядочности которого не сомневался, и переписка между ними возобновилась, тем более что у обоих появилась новая тема для беседы: дама Малискотта, на которую Макиавелли произвел во Флоренции сильное впечатление. 3 августа он пишет другу: «Получил ваше послание, в котором вы говорите о том, сколь благосклонно отнеслась ко мне Малискотта, – это наполняет меня гордостью как ничто другое!» Гвиччардини, любовными похождениями которого восхищался Макиавелли, в ответном письме делится своими заботами и сетует на трудности, связанные с замужеством его семи дочерей, – ведь каждой из них надо было дать достойное приданое…
Во Флоренции Макиавелли приятно проводил время в обществе Барберы. Друзья над ним подшучивали. Но это его мало волновало: он получил официальное разрешение предлагать свою кандидатуру на занятие государственных должностей. В Риме о нем не забыли, подтверждением чему стало данное университету распоряжение выплачивать ему по 100 золотых флоринов, иначе говоря, его «зарплата» увеличилась почти на 40 %. Ему по-прежнему дают кое-какие поручения, правда, с точки зрения высокой дипломатии малозначительные. Так, 19 августа ему предлагают отправиться в Венецию разбирать жалобу двух флорентийских купцов, которых моряки венецианской бригантины не только обобрали до нитки, но и подвергли содомии. Макиавелли соглашается: срочный характер дела дает ему возможность встретиться в Венеции с нунцием, а по пути провести несколько дней в гостях у Гвиччардини, который намерен в дни карнавала 1526 г. показать жителям Фаэнцы постановку «Мандрагоры». Макиавелли беспокоится, сможет ли Барбера избавиться от назойливых поклонников и принять участие в представлении, ведь он специально для нее сочинил несколько новых канцон! Этому плану не суждено было осуществиться, поскольку Гвиччардини вызвали в Рим. Тем не менее в феврале 1526 г. «Мандрагору» с триумфом показали в Венеции (спектакль был сыгран дважды, и публика оценила его выше «Двух менехмов» Плавта – знаменитой античной комедии, которая в те же дни шла в городе).