Наступила зима. Макиавелли, вновь оказавшись в старой роли порученца по важным делам, ни минуты не сидит на месте. По просьбе папы, Совета восьми или Гвиччардини он ездит то туда, то сюда, но, к сожалению, должен сообщать в основном дурные вести: вслед за немецкими ландскнехтами через По перебрались и испанцы, которые теперь движутся к Центральной Италии. Правда, пока непонятно, какое направление они изберут – на Флоренцию или на Болонью. Макиавелли старается держаться как можно ближе к императорским войскам, пытается предугадать их ближайшие действия и немедленно передает полученные сведения Совету восьми. Ландскнехты, не получая жалованья и даже пропитания, в основном заняты грабежом и передвигаются крайне медленно. Макиавелли на месяц останавливается в Болонье у нунция Чибо – человека высокой культуры и любителя изысканных удовольствий. Хотя всего в нескольких лье от его дворца идут сражения, здесь продолжается беззаботная светская жизнь, и Макиавелли, у которого с нунцием сложились самые теплые отношения, успевает в полной мере ею насладиться. Тем не менее в конце марта он едет в Имолу для организации линии обороны, но мыслями все чаще с тревогой обращается к собственной семье, остающейся во Флоренции: помимо старшего сына Бернардо, там находятся Гвидо, Пьеро, Баччина и младший сын Тотто. Сохранились трогательные письма Макиавелли к Гвидо, будущее которого его беспокоит: «Если Господь продлит твои и мои дни, я надеюсь вырастить из тебя порядочного человека, коль скоро и ты приложишь необходимое старание»; отец советует сыну прилежно учиться «словесности», без чего во Флоренции невозможна никакая карьера. Из этой переписки мы видим, что он начинает тяготиться своими последними миссиями, многие из которых действительно не стоят его усилий, и что ему не терпится вернуться во Флоренцию к моне Мариетте, тем более что Барбера, поманив напрасными надеждами, перестала отвечать на его письма. Флоренции действительно грозит серьезная опасность: оголодавшие воины императорской армии ведут себя как шайка бандитов, а всеми покинутый Климент VII не предпринимает ровным счетом ничего. «Я люблю отчизну больше своей души», – пишет Макиавелли в письме к Веттори, но мы понимаем, что в данный момент его больше всего заботит судьба родных и собственного имущества.
22 апреля он наконец возвращается во Флоренцию – за день до Гвиччардини с его войском. В городе тревожная обстановка; молодежь требует раздачи оружия и 26 апреля добивается своего. Одновременно распространяется слух о том, что кардинал Кортоны Сильвио Пассерини, который должен был обеспечить защиту Флоренции, собирается бежать вместе с Ипполито Медичи. Вспыхивает бунт, впоследствии названный «пятничным»: слишком поспешно вооруженная молодежь захватывает Палаццо-Веккьо и издает декрет об изгнании Медичи. В центре города столкновения переходят в открытую форму: лояльные Коньякской лиге солдаты выкатывают пушки перед Палаццо-Веккьо, где укрылись бунтовщики, поддержанные нотаблями-республиканцами. К счастью, они успевают сделать всего несколько залпов, после чего вмешивается Гвиччардини и восстанавливает гражданский мир. Бунтовщики прощены, но политический строй остается неизменным, и Медичи сохраняют власть.
