Тем временем положение ухудшается: становится известно, что коннетабль Бурбон во главе императорского войска движется вдоль русла Арно к Флоренции. В последний момент (возможно, убедившись в прочности городских укреплений) он вдруг разворачивается и ведет армию на Рим. Но в Риме правит флорентиец Медичи, и, хотя непосредственной угрозы городу больше нет, 2 мая Гвиччардини во главе войска спешит на помощь папе. Он не успевает – 4 мая армия Бурбона подходит к стенам плохо укрепленного Рима и 6-го врывается в город. Коннетабль гибнет во время штурма, но римлян это не спасает: германские ландскнехты на протяжении многих дней методично грабят центр христианского мира. Папа, укрывшийся в замке Святого Ангела, фактически становится пленником императора и лишается всякой власти. До Флоренции эта катастрофическая весть доходит только 11 мая. Медичи, несколькими днями раньше едва не лишившиеся власти, оставались в живых лишь благодаря войскам лиги; впрочем, они уже давно рассматривались не как самостоятельная политическая сила, а как своего рода «филиал» папской курии, где всем заправлял представитель того же семейства. Но папа скрылся, а вместе с ним исчезла и поддержка флорентийских Медичи; кардинал Кортоны потерял всякое уважение среди горожан. Дальнейшие события разворачивались в ускоренном темпе: 16 мая Совет восьми, созданный по инициативе Медичи, под давлением «плакальщиков» (они же piagnoni, или партия «белых») принял решение о восстановлении Большого совета; наследникам Медичи Ипполито и Алессандро было позволено остаться во Флоренции на правах простых граждан. Но флорентийской молодежи этого показалось мало – они желали настоящих свобод, и 17 мая оба последних Медичи незаметно, без лишнего шума, покинули город.
Макиавелли, по-прежнему близко связанный с Гвиччардини, получил задание отправиться в Чивитавеккью, где, по мнению многих, укрылся папа. Слух оказался ложным, но на месте Макиавелли сумел встретиться с адмиралом папского флота Андреа Дориа и обсудить с ним возможность освобождения Климента VII. Их план не осуществился, но для Макиавелли эта в очередной раз проваленная миссия стала, по всей очевидности, последней каплей, переполнившей чашу его терпения. Он немедленно вернулся во Флоренцию, твердо намеренный выдвинуть свою кандидатуру на государственную должность рангом не ниже той, что он занимал при Содерини. Он знал, что его поддержат друзья по садам Оричеллари Дзаноби Буондельмонти и Луиджи Аламанни, вернувшиеся из ссылки, куда были отправлены после попытки покушения на Медичи. Однако следовало считаться с политической реальностью. В 1527 г. к власти во Флоренции пришла партия «плакальщиков», то есть сторонников Савонаролы, а вовсе не пополаны, разделявшие убеждения Содерини. Между тем «плакальщики» вовсе не забыли, что в 1498 г. Макиавелли с друзьями вытеснили их со всех важных постов. Никто не хотел вспоминать, что Макиавелли вынес пытку дыбой, зато многие видели в нем одного из столпов режима Медичи – еще бы, он пользовался известностью и беспрестанно «выпрашивал» себе хоть какую-нибудь должность в государственном аппарате. Его также упрекали в том, что в своих комедиях он подверг хуле и осмеянию родную Флоренцию. Критики не обошли вниманием и «Государя», обвиняя автора в том, что он создал для Медичи пособие, обучающее грабить сограждан. 10 июня Большой совет избрал Вторую канцелярию, возглавить которую так стремился Макиавелли, предпочтя ему бывшего секретаря Совета восьми и известного сторонника Медичи Франческо Таруджи. За Макиавелли было подано всего 12 белых шаров, против него – 555 черных.
