Между тем политическая обстановка осложнялась. Папа, как всегда, колебался с выбором союзника. Гвиччардини получил тайный приказ и 20 января, отменив показ «Мандрагоры», прибыл во Флоренцию. Ширились слухи о том, что император и король Франции готовы заключить соглашение, но оставалось неизвестным, станет ли Франциск I соблюдать его условия. Макиавелли шлет в Рим письмо за письмом – и Гвиччардини, и Строцци, – и эти письма нередко зачитывают папе, который их с удовольствием комментирует. Наконец приходит новость: Франциск I освобожден за колоссальный выкуп: он отдает Бургундию и все свои итальянские владения, что открывает пути к осуществлению императорских амбиций.
Война казалась неизбежной. В Тоскане и других государствах Папской области распространялись панические настроения. Жители Флоренции озаботились укреплением фортификаций, тем более что квартал Ольтрарно, раскинувшийся на левом берегу реки, не был ничем защищен. Папа и кардинал бросили клич о помощи всем, кто хоть немного разбирался в военном строительстве, в том числе призвали видного кондотьера, инженера и мастера по возведению (и подрыву!) крепостных сооружений Педро Наварро. Но он был испанцем, и наверху рассудили, что для пущей надежности к нему надо приставить кого-нибудь из флорентийцев. Выбор пал на Макиавелли, чью кандидатуру горячо поддержал Гвиччардини. 4 апреля Макиавелли получает официальное назначение, а уже 5-го вместе с Наварро отправляется на место проведения работ и почти сразу составляет для папы отчет. Поскольку прежде он ничем подобным не занимался, то требует немедленного создания особой комиссии и, добившись своего, возглавляет ее в должности управляющего и секретаря, взяв себе в заместители сына Бернардо. Папа, который внимательно следит из Рима за подготовкой Флоренции к обороне, едва ли не ежедневно получает от Макиавелли пространные письма, изобилующие техническими подробностями.
Но у папы есть и другие заботы, в первую очередь – вероятность заключения нового альянса, направленного против Испании. Для Италии это был вопрос жизни или смерти: у Карла V отныне были развязаны руки в Северной Италии, а его планы относительно Неаполитанского королевства ни для кого не были секретом. Между этими территориями как раз и лежали Тоскана и Папская область. Этим и объяснялась необходимость широкой коалиции между всеми, кто имел основания опасаться императора. В кои-то веки переговоры не затянулись, и уже в середине мая Франция, папа, Флоренция и Венеция подписали в Коньяке военный договор. Главнокомандующим войсками, которым предстояло влиться в объединенную армию, был назначен Гвиччардини – близкий и верный друг Макиавелли.
Войско Гвиччардини быстрым маршем подошло к Лоди и, заручившись поддержкой горожан, двинулось дальше, к Милану. Герцог Урбино, командовавший венецианским войском, впервые всех подвел, не явившись к месту встречи, и армии пришлось стать лагерем под стенами города. В конце июня или начале июля сюда прибыл и Макиавелли, временно оставивший строительные работы (и, по всей видимости, препоручивший надзор за ними сыну Бернардо). Делать во время осады было нечего, и Макиавелли проводил досуг за приятными беседами с Гвиччардини, а также с главнокомандующим папской армией Джованни делле Банде Нере. Этот профессиональный вояка и знающий себе цену наемник вместе с тем был весьма образованным человеком, знакомым с «Искусством войны» Макиавелли. В один прекрасный день он предоставил последнему три тысячи воинов и предложил выстроить их в боевые порядки по своей методе. Легенда гласит, что едва Макиавелли принялся отдавать приказы, как в рядах солдат поднялась невообразимая сумятица, справиться с которой было решительно невозможно. От этого анекдота явственно отдает жестокой насмешкой, но, в сущности, он не так уж важен: разумеется, Макиавелли не обладал практическим опытом военного командира и вряд ли мог блеснуть в новом для себя качестве. Банде Нере, насладившись – но в меру – чувством собственного превосходства, призвал себе на помощь барабанщиков, которых расставил в нужных местах, и быстро навел в рядах порядок, после чего все отправились ужинать.
Все это время Макиавелли постоянно слал в Рим донесения, по своему обыкновению сопровождая их разнообразными советами. Как доверенное лицо Гвиччардини, он регулярно совершал инспекционные поездки по боевым частям и докладывал о ходе проводившихся операций. Милан в конце концов пал, но на Рим двинулось войско традиционного союзника императора Колонны, и папа Климент VII был вынужден отказаться от всех своих завоеваний в Ломбардии, сведя на нет успехи Гвиччардини. Тот нехотя, но подчинился папской воле и, по-прежнему в сопровождении Макиавелли, укрылся в Пьяченце. Дорога для Карла V была свободна, и вскоре его армия подошла к берегам По, 28 ноября осуществив переправу через реку. В довершение всех бед 30 ноября пушечное ядро сразило бесценного полководца Джованни делле Банде Нере.
