В апреле 164 года 4 Стайвесант во главе флота из двенадцати линкоров с более чем тысячей солдат отправился через карибские воды к удерживаемому испанцами острову Сент-Мартин, входящему в цепь Антильских островов недалеко от Пуэрто-Рико. Остров был вырван из-под контроля Вест-Индской компании несколькими годами ранее в ходе продолжающейся борьбы между распадающейся Испанской империей и зарождающейся Голландской республикой, в которой также участвовали англичане, французы и португальцы. В последние десятилетия эта карибская борьба затмевала даже сражения между теми же державами в Индонезии. Великие флоты выходили из Европы, перебрасывая армии дисциплинированных войск к американским берегам. В 1630 году голландский флот из 67 кораблей с 1170 пушками и 7000 человек прибыл к Пернамбуку (ныне Ресифи, Бразилия) и быстро завоевал его. В последующие годы Вест-Индская компания захватила множество других португальских крепостей и распространила свой контроль на северо-восточное побережье Бразилии. В еще одном крупном сражении, осаде Баии, участвовал португальский флот из 86 кораблей и более 12 000 солдат. В середине семнадцатого века в стране царил хаос, поскольку борьба за господство продолжалась на протяжении всего семнадцатого века. Торговля и путешествия осуществлялись по милости непокорных каперов, пиратов и национальных флотов. Ставки были высоки: контроль над плантационной экономикой Бразилии и Карибского бассейна в сочетании с контролем над работорговлей из Западной Африки был мощным коктейлем для получения прибыли при условии, что можно было игнорировать или оправдывать ужасные человеческие страдания.
Условия для обычных моряков были до смешного суровыми: больные, недоедающие несчастные тысячами умирали в тропической жаре и гаванях, кишащих малярией. Стюйвесант видел все это и использовал свою железную волю, чтобы навести порядок в этом хаосе. Он придумал, как вытеснить своих противников, одновременно извлекая прибыль из земель, принадлежащих компании, используя огромное количество рабов, привезенных из Западной Африки в Бразилию. Благодаря бесплатной рабочей силе рабов компания торговала сахаром, солью, лошадьми, табаком и красильным деревом, а также грабила испанские галеоны с сокровищами.
Во время нападения на Сент-Мартин 4 апреля 164 года Стюйвесанту не повезло. Шпионы сообщили ему, что испанские силы на острове немногочисленны и плохо подготовлены. Высадив свои ротные войска и укрепив их укрепления на пляже под испанской крепостью, он потребовал от испанцев немедленной капитуляции. Те не собирались сдаваться; более того, они недавно получили подкрепление и снабжение и ответили энергичными пушечными залпами. Тем не менее Стайвесант приказал своим людям идти на приступ, зарывая пушки для длительной осады. Когда порывистый командир взобрался на земляные валы своей обороны, чтобы призвать своих людей к еще большей славе в борьбе с ненавистными испанцами, пушечное ядро из форта пронеслось по затуманенному порохом воздуху в его сторону и вонзилось в правую ногу ниже колена, раздробив ее. Рухнув на землю в агонии, Стайвесант тем не менее приказал продолжать осаду. Но это было безнадежно. Его люди были отброшены назад, а изуродованное тело было доставлено на корабль, где хирург осмотрел страшную рану. Все выглядело не очень хорошо. Ногу придется оставить.
Хирургические методы XVII века не давали ни комфорта, ни уверенности в успехе. Не имея возможности воспользоваться целевой анестезией и вооружившись не прошедшими дезинфекцию пилами и ножами, хирурги при ампутации конечностей полагались на скорость и большую долю везения. Смерть была столь же вероятным исходом, как и успех, особенно в Вест-Индии, где удушающая влажность и палящий зной создавали благоприятную среду для инфекции. Стюйвесант выкарабкался - и не только благодаря своей железной воле, но и благодаря мастерству хирурга. После процедуры его лихорадило, но он все же написал своему начальству в Вест-Индской компании: "Достопочтенные, мудрые, предусмотрительные и самые благоразумные лорды", - начал он, а затем сообщил им, что "не преуспел так хорошо, как надеялся, и не малым препятствием стала потеря правой ноги, которую мне оторвало грубым шаром". Это "небольшое препятствие", как он выразился, не позволяло ему сосредоточиться на административных задачах, хотя он изо всех сил старался не обращать внимания на адскую боль и тошнотворный гной из сырой культи, которая была обмотана пятнистыми и влажными бинтами. Рана не заживала должным образом, и врачи Стюйвесанта посоветовали ему вернуться в более умеренный климат, пока не началась инфекция. С неохотой он согласился, оставив свой пост руководителя операций в Карибском бассейне. Он пробыл на этом посту меньше года и опасался за свою карьеру; уехав в августе, он прибыл в Амстердам в декабре 164 4 года, после ужасного путешествия, проведенного в лихорадке и боли.
