В поисках хоть каких-то средств на пропитание почти половина деревенских мужиков занимались отхожим промыслом: дранщики, печники, плотники… Ранней весной, малыми партиями, они, словно перелетные птицы, тянулись на заработки в соседние и дальние города: Кашин, Тверь, Москву, Санкт-Петербург; на заводы, а то в дворники либо в услужение к барам.
Возвращались домой к Петрову дню (29 июня) — к сенокосу. А до этого и после этого без мужиков вся домашняя и крестьянская работа ложилась на женские плечи. Они пахали, сеяли, вывозили навоз на поля, городили и чинили изгороди вокруг полей и производили всю ту работу, что нужно было сделать до сенокоса. Приедут мужики, проведут сенокос, жатву, уборку снопов в скирды. И опять начнут собираться на отхожий промысел в ближние и дальние края.
Популярен в деревне был среди остающихся мужиков и подростков еще один какой-никакой «промысел» — выжигание угля. Лесов вокруг было достаточно. На территории деревни и вокруг нее делали многочисленные ямы, куда закладывали деревья, разжигали огонь и выжигали уголь. Затем возили его в Кашин, где продавали по 15–20 копеек за куль (мешок). Это была единственная статья дохода, дававшая крестьянам возможность уплачивать деньгами подати и страховки.
По воспоминаниям односельчан, отец Михаила Калинина был необычным человеком: грамотным, умным, дельным, рассудительным, но… молчаливым, любившим уединение. На сельских сходах говорил мало, но если скажет — то скажет дельно. Он был плотником и работал на стороне, как правило, в одиночку, без артели. Он не пил и не пропивал заработка, боролся с нуждой, пытался наладить хозяйство. Ему было трудно, поскольку мешала болезнь — туберкулез.
Когда Мише Калинину пошел девятый год, отец решил учить его грамоте. Жил в Верхней Троице крестьянин-старик, отставной солдат. Жил одиноко, в большой избе, топившейся по-черному. Вот к нему в учение и определил отец Михаила. Кроме него, еще человек двадцать ходили к солдату. Родители за ученье платили рубль за зиму, да еще кормили по очереди. Солдат добросовестно отрабатывал рубли и прокорм, заставляя учеников возможно громче зубрить азбуку. Каждый, кто проходил мимо, мог убедиться в старании учителя: гул из избы доносился неимоверный. Нерадивых солдат лупил указкой куда попало.
Может быть, на этом и закончились бы Мишины «университеты», если бы не случай. Как-то летом во время купания на речке он познакомился с детьми владельцев имения Тетьково, что располагалось в двух верстах от деревни. Помещики носили фамилию звонкую — Мордухай-Болтовски́е. Родословную вели, с одной стороны, от татарских военачальников времен Золотой Орды (XII в.), с другой — от литовско-белорусских шляхтичей. В родословной книге кашинских дворян род этот упоминается с 1677 г. Судьба имения Тетьково по документам прослеживается с 1730-х гг., когда императрица Анна Иоановна подарила это сельцо в 10 дворов своему фавориту Эрнсту Бирону за какие-то заслуги. С 1781 г. и до 1850-х гг. владелицей имения была княгиня Н. Ф. Шеховская (Шаховская). В 1806 г. в нем насчитывалось 10 дворов с 72 жителями. С 1856 г. новыми хозяевами этих мест стали мелкопоместные дворяне Петр Васильевич и Глафира Петровна Мордухай-Болтовские. При них было отстроено барское имение возле села. В статистических сведениях по Тверской губернии за 1894 г. имеется следующая его характеристика: «Имение занимало 253 десятины, в том числе под лесом — 140; парк занимал 6 десятин. В центре парка находился барский дом с колоннами, поодаль две людских и хозяйственных постройки; прислуги и рабочих — около 15 человек». Главой семьи на тот момент был штатский генерал, известный инженер-железнодорожник Дмитрий Петрович. Кроме жены Марии Ивановны, имелось шестеро детишек, мал мала меньше.
То ли барчуки, пожелавшие иметь напарника-одногодка, то ли мать, посетившая барыню, упросили принять Михаила в помещичий дом. Барыня поначалу давала ему небольшие поручения по хозяйству, а потом вовсе освободила от дел и дала ему поручение: быть рядом с детьми, во всем им помогая и от всего оберегая.