Князь был страшно потрясен своим арестом. Особенно переживал Долгоруков за судьбу отобранных у него при аресте 87 тысячах рублей царских денег. Больше всего его волновал вопрос: «Как?.. Как он отчитается перед Николаем II за эти деньги?..» Правда, ему выдали коротенькую расписку, но составлена она была так безграмотно, что ничего из нее нельзя было понять. Из тюрьмы Долгоруков неоднократно писал письма руководителям Урала, в которых просил освободить его и перевести к царю, в дом Ипатьева.
Так, 4 мая 1918 года, обращаясь к председателю Уральского совета Белобородову, он писал:
Из всех писаний князя Долгорукова ничего не выходило, но он не сдавался и брался опять за бумагу. Ему так хотелось оказаться там, в доме Ипатьева. Князь всегда был верным подданным своего государя и остался верен ему в это самое тяжелое время. Он готов был разделить с ним его судьбу. Да, им всем вместе было бы легче переносить обрушившиеся на них невзгоды. В тюрьме он ни на минуту не забывал царскую семью. В беседах с Львовым и рядом других арестантов тюрьмы № 2 князь пытался найти пути воздействия на власти большевиков, чтобы как-то улучшить их положение.
В то время в Екатеринбурге находился консул Великобритании господин Престон. Долгоруков решил действовать через него, благо связь с волей у них была налажена.
Тюрьму № 2, по-старому ее называли земской, регулярно посещала мужественная и смелая женщина, жена Голицына, которая снабжала ее арестантов как продовольствием, так и газетами. Газеты использовались для связи с волей. Делалось это так. Под нужными буквами карандашом ставились еле-еле заметные точки. Получив от охраны тюрьмы газеты назад, Голицына дома обрабатывала буквы с точками и получала информацию о положении в тюрьме.
Однажды охранники ей вернули кипу старых газет, в одной из которых ей предлагалось от имени князя Долгорукова обратиться к находившемуся в Екатеринбурге консулу Великобритании господину Престону и сообщить тому о необыкновенно тяжелом положении царской семьи в большевистской неволе и попросить его сделать через дипломатические и иные возможности что-нибудь для улучшения положения Романовых.
Голицына посетила Престона и от имени князя Долгорукова все рассказала консулу. Что предпринял консул Великобритании по просьбе князя Долгорукова, неизвестно. Однако точно известно, что никакого улучшения для царской семьи в доме Ипатьева не наступило.
Приехавшие Романовы еще не успели расположиться на выделенном им втором этаже, как к ним явился заместитель председателя Уральского совета Дидковский и объявил, что по решению властей они все должны быть подвергнуты обыску. Авдеев тут же выхватил сумку-ридикюль из рук Александры Федоровны и начал с каким-то остервенением рыться среди флаконов и флакончиков, тюбиков и всевозможных баночек. Не одну диковинную вещицу он положил уже в свои бездонные карманы. Николай II с горечью смотрел на копавшегося в личных вещах императрицы Авдеева. Наконец, он не выдержал хамского к ним отношения и с осуждением произнес:
– До сего времени я имел дело только с честными и порядочными людьми.
Дидковский усмехнулся и ответил:
– Не забывайтесь, гражданин Романов, вы находитесь под арестом и следствием.
Царь хотел еще сказать что-то Дидковскому, но супруга попросила его успокоиться. Они улыбнулись друг другу, уселись рядом с Марией на стулья. Так и просидели несколько часов, пока заместитель председателя Уральского совета и его команда перетряхивали их вещи.