В 1859 году Чайковский окончил Училище правоведения, получил должность в министерстве юстиции и чин титулярного советника. Он стал молодым человеком приятной наружности. Теперь над ним более не довлели школьные ограничения и запреты и он воспользовался свободой для частых посещений оперных и драматических театров. Он также охотно принимал участие в частных вечеринках и праздниках, на которых нередко аккомпанировал танцам. Здесь представлялась масса возможностей для флирта. Согласно рассказам современников, в то время он был «франтоват на грани дендизма», но в отношениях с девицами строго держал дистанцию. Еще в Училище правоведения он научился курить и всю оставшуюся жизнь табак был для него средством успокоения.
В 1860 году сестра Саша вышла замуж за Льва Давыдова и уехала в Каменку на Украину. С этого момента начинается бурная корреспонденция Чайковского. Вначале это были письма только к сестре. 22 марта 1861 года он пишет, что уже вконец обедневший отец больше не возражает против его музыкальной карьеры и он теперь может приступить к изучению генерал-баса у близкого к немецкой теории музыки Николая Зарембы, у которого Чайковский рассчитывал научиться строгому композиционному строю. В сентябре 1862 года открылась первая в стране Петербургская консерватория, руководство которой было возложено на Антона Рубинштейна, в его класс композиции поступил в конце года Чайковский. Вскоре Рубинштейн указал своему ученику на то, что при его таланте он обязан уделять больше времени и труда учебе. К этому времени неинтересная служба в министерстве уже порядком стала ему надоедать и превратилась в тяжкую обузу. Чайковский все чаще подумывал о том, чтобы оставить карьеру чиновника. Отсутствие интереса к служебным обязанностям и рассеянность при их выполнении принимали у него порой прямо юмористические формы: однажды он, задумавшись над чем-то своим, разорвал на мелкие кусочки важный документ, скатал из обрывков шарики, а затем, по детской привычке, проглотил их. Неудивительно, что его регулярно обходили повышениями по службе. Разочарованный всем этим, Чайковский в 1863 году принимает решение окончательно оставить службу. Это его решение привело семью в отчаяние, дядя Чайковского даже заявил, что его племянник променял министерство на тромбон. Сам же Чайковский был убежден, что совершил правильный шаг и, для того чтобы успокоить сестру, написал ей: «Я, по крайней мере, уверен в том, что, закончив образование, стану хорошим музыкантом». Внешне теперь его трудно было узнать. Если еще недавно, поддаваясь влиянию и сомнительной привязанности Пиччиоли, которые, без сомнения, усиливали то, что пробудила в нем возникшая в ранней юности дружба со школьным товарищем Алексеем Апухтиным, он рьяно предавался соблазнам петербургского общества, то теперь все радикально изменилось. Зарабатывая уроками музыки всего 50 рублей в месяц, он вынужден был устраивать свою жизнь значительно скромнее. Он отпустил бороду, носил широкополую шляпу. Теперь он выглядел серьезнее и его явное равнодушие к женщинам побудило сестру Александру сделать вывод о том, что, по-видимому, в любви его постигла неудача. Теперь все интересы были посвящены музыке и страстному стремлению достичь признания в качестве композитора.
