Нежданная смелость духа покинула его, когда в 1574 году он закончил свою эпопею «Освобожденный Иерусалим» (Gerusalemme liberata). Это было кульминационное усилие всей его жизни. Если она провалится или церковь осудит ее как развратную или еретическую, он уже никогда не будет счастлив. В страхе он послал рукопись семи критикам и попросил их оценить сюжет, характеры, дикцию и мораль поэмы. Они вынесли ей столько порицаний, что, не зная, как угодить им всем, он отложил поэму в сторону. Пять лет она пролежала неопубликованной. Поэт, сознавая, что написал шедевр, требовал слишком многого от своих критиков, да и от жизни. Он признавался, что «не мог бы жить в городе, где дворяне не уступали бы ему первенства или хотя бы не признавали его абсолютного равенства». Последнее он, несомненно, заслужил, но добавил, что «ожидал, что его будут обожать друзья, обслуживать слуги, ласкать домочадцы, почитать хозяева, прославлять поэты и указывать все».74 В Ферраре выросла партия, которая критиковала его поэзию, его характер и его притязания. Он начал мечтать о более мягких местах при более добрых дворах.
Физические и душевные расстройства расшатывали его нервы: малярийная лихорадка, постоянные головные боли, совокупность потрясений, вызванных изгнанием отца, смертью матери, предсмертной нищетой отца. Кроме того, теологические сомнения — в аду, бессмертии, божественности Христа — омрачали его разум чувством греха и побуждали его к частой исповеди и причастию.75 Он был убежден, что испытал на себе силу черной (сатанинской) магии. У него были страшные видения Страшного суда, и он видел, как Бог изгоняет осужденных в вечный огонь.76 У него были мании преследования: он подозревал своих слуг в выдаче его секретов, верил, что на него донесли в инквизицию, и ежедневно ожидал, что его отравят. Он был трудным гостем.77
Альфонсо отнесся к нему сочувственно, ведь, в конце концов, величайшая поэма эпохи была посвящена ему, а полканто (XVII) отдано прославлению его рода. Он освободил поэта от присутствия при дворе и отправил его на приятную виллу Бельригуардо, чтобы тот отдохнул и успокоился. Но его терпение лопнуло, когда он обнаружил, что Тассо ведет тайные переговоры с Франческо Медичи — самым ярым соперником и врагом Альфонсо — с целью принять его в качестве пенсионера при флорентийском дворе. В ноябре 1575 года поэт покинул Феррару, сказав, что едет в Рим, чтобы получить индульгенцию на юбилей. Он отправился, но по пути дважды посетил Флоренцию. Великий герцог не принял его. Франческо писал другу (4 февраля 1576 года): «Я не знаю, назвать ли его сумасшедшим или забавным и проницательным духом»; а год спустя он решил, что «не хочет иметь при дворе сумасшедшего».78 Тассо с грустью вернулся в Феррару.
