Первая такая возможность явилась 17-летнему Владу Дракуле в 1448 г., когда Янош Хуньяди сделал попытку восстановить антиосманский фронт вдоль Дуная. В сентябре воевода Трансильвании переправился через Дунай в Сербию и углубился в захваченные турками территории, где рассчитывал соединиться с армией албанского правителя Георгия Кастриоти, отступника от ислама и бывшего товарища Дракулы по турецкому заточению. Султана еще тогда настолько впечатлили геройские подвиги Кастриоти, что он даже нарек его Александром (по-турецки Искандером) в честь весьма почитавшегося на всем Востоке Александра Великого. Мало того, к этому новому имени султан добавил еще почетный титул бей (
В первой половине октября христианское войско Хуньяди вышло на плато в Сербии, называвшееся Косово поле, то самое, где в 1389 г. сербы понесли историческое поражение от войск султана Баязида. Пока Хуньяди выдвигал войска, турецкие шпионы и лазутчики, действовавшие куда эффективнее, чем разведка Хуньяди, донесли султану точную диспозицию христианской армии. Второе сражение на Косовом поле (поле Черных дроздов) продлилось три дня (с 17 по 19 октября 1448 г.) и обернулось серьезным разгромом возглавляемой венграми армии, а также тяжелыми потерями для восьми или девяти валашских полков, которыми командовал ставленник Хуньяди Владислав II Данешти. Упоминая это сражение, историк Халкокондил писал: «На левом фланге стоял Дан, [Владислав II], большой друг его [Яноша Хуньяди], тот самый, кого он привел на земли даков из ненависти к Дракуле». Как и в Варненской битве, на Косовом поле Хуньяди едва ли мог избежать поражения; стоявшие в арьергарде албанцы Скандербега сумели спасти остатки армии от полного уничтожения. Когда Скандербег попытался пешим порядком отойти севернее, его захватил сербский деспот Бранкович, желавший поквитаться за то, что при проходе на юг к Косову полю армия крестоносцев разоряла и грабила его сербские владения. Кроме того, Бранкович некоторое время удерживал в крепости Смедерево Яноша Хуньяди и отпустил только после того, как последний дал согласие на бракосочетание своего сына Матьяша с Елизаветой фон Цилли, приходившейся Бранковичу внучкой.
И теперь, когда после двух тяжелых военных поражений власть и престиж Хуньяди сильно пошатнулись, Владу Дракуле открылась возможность для решительных действий по захвату валашского трона. И он произвел дерзкий, увенчавшийся успехом переворот при поддержке турецкой кавалерии и одолженного ему соседним дунайским пашой Мустафой Хассаном войска, что не могло не повлечь возмездия с венгерской стороны. Вице-губернатор Трансильвании и доверенное лицо Яноша Хуньяди Николае де Визакна в письме потребовал, чтобы Дракула немедленно явился к нему с объяснением, почему он узурпировал власть в Валахии. А также потребовал у Дракулы указать местонахождение Яноша Хуньяди, который, как виделось не имевшим о нем сведений венгерским властям, просто-напросто «исчез» после битвы при Косовом поле. В ответном послании, до сих пор сохранившемся в архивах Брашова, Влад Дракула написал, что не может явиться на предложенную встречу с вице-губернатором Трансильвании, поскольку этим только возбудит подозрения у турок, и тогда те немедленно предадут его смерти. И еще сообщил, что местонахождения Яноша Хуньяди не знает, но полагает, что тот пал на поле сражения. Однако из предосторожности Дракула присовокупил, что если Хуньяди сумеет вернуться в Трансильванию, то он, Дракула, будет искать мирных отношений с трансильванским губернатором.
Влад Дракула хорошо осознавал, что сможет усидеть на валашском троне, только если турки будут оставаться хозяевами положения. Однако султан Мурад II, которому победа на Косовом поле досталась слишком дорогой ценой, не захотел преследовать отступавшую венгерскую армию. На самом деле Мурад провел на поле битвы три дня и три ночи, чтобы предать земле своих павших воинов, и упустил драгоценное время, не бросившись сразу же вдогонку за убегающим противником.
