По понятным причинам события конца 1461 г. вызвали горечь и тревогу у Дракулы. Он видел, что сопротивление туркам на Балканах чем дальше, тем больше ослабевает, — те немногие государства, которые еще оставались независимыми, были либо покорены турками, либо подписали мир с султаном. Среди настоящих воинов, выбравших путь сопротивления турецкому завоеванию, оставался добрый союзник Дракулы Михай Силадьи, хоть поздновато, но примирившийся со своим племянником Матьяшем Корвином. Но по злой прихоти судьбы вскоре после падения Смедерева Михай Силадьи, во главе отряда, производившего разведку местности в Болгарии, был схвачен турецким офицером беем Михал-оглу Али. Спутников Силадьи турки убили на месте, а их тела изуродовали. Самого Силадьи доставили в Константинополь, где в присутствии Мехмеда подвергли допросу с пытками. Мехмед желал получить все сведения о расположениях венгерского войска в Белграде и Килии, а также узнать об обязательствах Дракулы перед венгерским королем. Мы предполагаем, что Силадьи так и не раскрыл султану никаких военных секретов, а его стойкость и мужество навлекли на него самую ужасную, бесчеловечную казнь — его заживо распилили пополам, что было у турок обычным методом лишения жизни. Можно только догадываться, какие чувства гибель Силадьи всколыхнула в душе Дракулы, неизменно приверженного этике «око за око, зуб за зуб», — он потерял человека, которого считал своим братом.
Первые указания на существенное охлаждение отношений между Дракулой и Мехмедом II просматриваются в послании, которое валашский господарь 10 сентября 1460 г. отправил городу Брашову: «К нам прибыло посольство из Турции. Вспомните, что ранее я говорил с вами о братстве и мире… ныне пришел день и час, когда турки желают нагромоздить на наш плечи… нестерпимые горести и… принудить нас больше не жить в мирном согласии с вами… Они ищут способов разграбить вашу страну, придя к вам через наши земли. Вдобавок они принуждают нас ополчиться на католическую веру. Нами же движет желание не чинить вам зла и не отрекаться от вас, в чем я вам поклялся. Я верю, что останусь вам братом и верным другом. Я для того и задержал здесь турецких послов, чтобы иметь время снестись с вами». Эти задержанные в Валахии турецкие послы, возможно, стали жертвами знаменитой выходки Дракулы с прибиванием тюрбанов гвоздями к их головам, как это описывается в немецких, русских и румынских преданиях. (Как упоминалось выше, Дракула таким же манером обошелся с итальянскими послами из Каффы, прибив им к головам их шапочки.) Во втором случае действия Дракулы явно были чистой воды провокацией против Мехмеда II, которую султан с его мстительностью никак не мог оставить без ответа.